[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(2-hydroxymethyl-cyclohex-1-enyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 880152-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(2-hydroxymethyl-cyclohex-1-enyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[2-(hydroxymethyl)cyclohexen-1-yl]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 880152-31-8
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₄Si
• 分子量: 537.815
• InChiKey: GMOKROAJXQJTNJ-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(2-hydroxymethyl-cyclohex-1-enyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 C₃₆H₄₅NO₃Si
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内氮杂-[3 + 3]环空策略精确合成（-）-cylindricineC。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了对映选择性的全合成（-）-cylindricine C，其特征在于非对映选择性分子内aza- [3 + 3]环化策略和有趣的卤代醇形成的C4-5烯烃，用于构建C4-酮。 。这项工作为该天然产品家族提供了独特的方法。

  DOI：

  10.1021/ol053059p
• 作为产物：
  描述：

  3-噁唑烷羧酸,4-乙烯基-2,2-二甲基-,1,1-二甲基乙基酯,(4R)- 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(2-hydroxymethyl-cyclohex-1-enyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内氮杂-[3 + 3]环空策略精确合成（-）-cylindricineC。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了对映选择性的全合成（-）-cylindricine C，其特征在于非对映选择性分子内aza- [3 + 3]环化策略和有趣的卤代醇形成的C4-5烯烃，用于构建C4-酮。 。这项工作为该天然产品家族提供了独特的方法。

  DOI：

  10.1021/ol053059p

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (−)-Cylindricine C through a Stereoselective Intramolecular <i>Aza</i>-[3 + 3] Annulation Strategy
  作者：Jacob J. Swidorski、Jiashi Wang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol053059p

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-cylindricine C is described, featuring a diastereoselective intramolecular aza-[3 + 3] annulation strategy and an interesting halohydrin formation of the C4-5 olefin for construction of C4-ketone. This work provides a unique approach to this family of natural products.

  [反应：见正文]描述了对映选择性的全合成（-）-cylindricine C，其特征在于非对映选择性分子内aza- [3 + 3]环化策略和有趣的卤代醇形成的C4-5烯烃，用于构建C4-酮。 。这项工作为该天然产品家族提供了独特的方法。
• Wang, Jiashi; Swidorski, Jacob J.; Sydorenko, Nadiya, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 423 - 459
  作者：Wang, Jiashi、Swidorski, Jacob J.、Sydorenko, Nadiya、Hsung, Richard P.、Coverdale, Heather A.、Kuyava, Jennifer M.、Liu, Jia

  DOI：——

  日期：——