4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pent-4-enal | 1071906-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pent-4-enal
• 英文别名: 4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pent-4-enal
• CAS: 1071906-20-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: UWHDLIMDCSYOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pent-4-enal 在 silver hexafluoroantimonate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 二叔丁基甲基膦 、 (-)-(R)-5-(4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到3R-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铑/亚磷酰胺-烯烃配体配合物的催化不对称分子内氢酰化反应

  摘要：

  给我一个P：描述了戊4-烯醛的不对称分子内Rh催化加氢酰化反应，以高收率和高对映选择性制备官能化的环戊酮（参见方案，DCE =二氯乙烷）。该工艺使用具有新型模块化亚磷酰胺-烯烃配体和非手性膦大分子配体的铑配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201104595
• 作为产物：
  描述：

  2-O-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)allyl vinyl ether 以 苯甲腈 为溶剂， 以70%的产率得到4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称加氢酰化反应合成D-和L-碳环核苷是关键步骤。

  摘要：

  D-和L-碳环核苷是通过新方法获得的，该方法涉及对映体选择性的铑/二聚膦酸酯催化的加氢酰化反应为关键步骤。通过立体选择性地还原酮和通过动态动力学拆分（DKR）获得3-羟甲基-环戊醇中间体。

  DOI：

  10.1021/ol801791g

文献信息

• Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Carbocyclic Nucleosides via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroacylation as the Key Step
  作者：Patricia Marcé、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/ol801791g

  日期：2008.11.6

  D- and L-carbocyclic nucleosides were obtained by a new procedure involving an enantioselective rhodium/duphos-catalyzed hydroacylation reaction as the key step. The 3-hydroxymethyl-cyclopentanol intermediate was obtained by stereoselective reduction of ketone and by dynamic kinetic resolution (DKR).

  D-和L-碳环核苷是通过新方法获得的，该方法涉及对映体选择性的铑/二聚膦酸酯催化的加氢酰化反应为关键步骤。通过立体选择性地还原酮和通过动态动力学拆分（DKR）获得3-羟甲基-环戊醇中间体。
• Catalytic Asymmetric Intramolecular Hydroacylation with Rhodium/Phosphoramidite-Alkene Ligand Complexes
  作者：Thomas J. Hoffman、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201104595

  日期：2011.11.4

  Give me a P: An asymmetric intramolecular Rh‐catalyzed hydroacylation reaction of pent‐4‐enals for the preparation of functionalized cyclopentanones in good yield and high enantioselectivity is described (see scheme, DCE=dichloroethane). This process uses rhodium complexes featuring novel modular phosphoramidite–alkene ligands and achiral phosphine coligands.

  给我一个P：描述了戊4-烯醛的不对称分子内Rh催化加氢酰化反应，以高收率和高对映选择性制备官能化的环戊酮（参见方案，DCE =二氯乙烷）。该工艺使用具有新型模块化亚磷酰胺-烯烃配体和非手性膦大分子配体的铑配合物。