1-azabicyclo<2.2.1>heptane hydrochloride | 25979-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-azabicyclo<2.2.1>heptane hydrochloride
• 英文别名: l-azanorbornane hydrochloride；1-aza-norbornane; hydrochloride；1-Aza-norbornan; Hydrochlorid；1-Azabicyclo[2.2.1]heptane hydrochloride；1-azabicyclo[2.2.1]heptane;hydrochloride
• CAS: 25979-85-5
• 化学式: C₆H₁₁N*ClH
• 分子量: 133.621
• InChiKey: QNDQBHSCXJXCLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 1-azabicyclo<2.2.1>heptane hydrochloride 以 乙醚 为溶剂， 以76 %的产率得到N-amino(1-azanorbornanium)mesitylenesulfo nate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic-Ammonium-Incorporated Ylidic Nitrogen Groups for Strong π-Electron Donation in Push–Pull Benzene π-Conjugated Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02378
• 作为产物：
  描述：

  1-N-BOC-4-(4-甲基苯磺酰氧甲基)哌啶 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-azabicyclo<2.2.1>heptane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-氮杂二环[2,2,1]庚烷及其衍生物 的方法

  摘要：

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种合成1‑氮杂二环[2,2,1]庚烷及其衍生物的方法，4‑（1‑羟基甲基）哌啶衍生物中的羟基基团与对甲苯磺酰氯（TsCl）反应转变成容易离去的‑OTs基团，再在酸性的条件下脱去N原子上的叔丁氧羰基（‑boc）保护基团，然后在碱性条件下发生亲核取代的关环反应，最后的反应混合物再经过萃取、去除溶剂和浓缩后，得到纯品1‑氮杂二环[2,2,1]庚烷及其衍生物。本发明通过4‑（1‑羟基甲基）哌啶衍生物和廉价易得的普通化学试剂发生反应，三步合成得到1‑氮杂二环[2,2,1]庚烷及其衍生物，此方法是首次发现。此方法所用到的N‑boc‑4‑（1‑羟基甲基）哌啶是廉价易得的原料，此合成方法也很简单，合成步骤少，容易分离，并且能够实现目标产物的大量合成。

  公开号：

  CN111732558B

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Compounds
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10858367B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Provided are novel compounds that inhibit LRRK2 kinase activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of or prevention of diseases associated with or characterized by LRRK2 kinase activity, for example Parkinson's disease, Alzheimer's disease and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本文提供了抑制 LRRK2 激酶活性的新型化合物、其制备工艺、含有这些化合物的组合物以及它们在治疗或预防与 LRRK2 激酶活性相关或以 LRRK2 激酶活性为特征的疾病（例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩性脊髓侧索硬化症 (ALS)）中的用途。
• BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, IHRE VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA GMBH & CO. KG

  公开号：EP1499619A1

  公开（公告）日：2005-01-26
• [DE] BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, IHRE VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] BICYCLIC HETEROCYCLES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, THEIR USE, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2003089439A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel (I), in der Ra, Rb, Rc, A, B, C, D, E und X wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die durch Tyrosinkinasen vermittelte Signaltransduktion, deren Verwendung zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere von Tumorerkrankungen sowie der benignen Prostatahyperplasie (BPH), von Erkrankungen der Lunge und der Atemwege und deren Herstellung.
• 一种合成1-氮杂二环[2,2,1]庚烷及其衍生物 的方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN111732558B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种合成1‑氮杂二环[2,2,1]庚烷及其衍生物的方法，4‑（1‑羟基甲基）哌啶衍生物中的羟基基团与对甲苯磺酰氯（TsCl）反应转变成容易离去的‑OTs基团，再在酸性的条件下脱去N原子上的叔丁氧羰基（‑boc）保护基团，然后在碱性条件下发生亲核取代的关环反应，最后的反应混合物再经过萃取、去除溶剂和浓缩后，得到纯品1‑氮杂二环[2,2,1]庚烷及其衍生物。本发明通过4‑（1‑羟基甲基）哌啶衍生物和廉价易得的普通化学试剂发生反应，三步合成得到1‑氮杂二环[2,2,1]庚烷及其衍生物，此方法是首次发现。此方法所用到的N‑boc‑4‑（1‑羟基甲基）哌啶是廉价易得的原料，此合成方法也很简单，合成步骤少，容易分离，并且能够实现目标产物的大量合成。