1-benzyl-3-bromopiperidine | 774490-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromopiperidine
• CAS: 774490-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• 分子量: 254.17
• InChiKey: HZMKHYIGONDYCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-benzyl-3-bromopiperidine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到1-叔丁氧羰基-3-溴哌啶
  参考文献：
  名称：

  CN117143008

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylpent-4-en-1-amine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到1-benzyl-3-bromopiperidine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free iodine-promoted haloamination of unfunctionalized olefins

  摘要：

  该研究描述了制备 3-卤代哌啶和 2-卤甲基哌啶的无过渡金属路线。在碘、过硫酸钾和合适的卤素源存在下，4-戊烯-1-胺和 5-己烯-1-胺的分子内卤化反应很容易进行，从而以良好的分离产率得到相应的取代哌啶。

  DOI：

  10.1039/c4ra00383g

文献信息

• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。
• Synthesis and Reaction of 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane
  作者：Kazuhiko Hayashi、Eiko Kujime、Hajime Katayama、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.57.1142

  日期：——

  The effective formation of 1-azabicyclo[3.1.0]hexane (5) by treatment of 2-(bromomethyl)pyrrolidine hydrobromide (4) with n-BuLi was established, with the reaction occurring by a rational reaction pathway via the open chain transition state 8 based on intermolecular Br...Li(+) coordination (SN2 process). The reaction of 5 with electrophiles 13a-n gave the corresponding pyrrolidines 14a-n and piperidine

  通过用正丁基锂处理2-（溴甲基）吡咯烷氢溴酸盐（4），建立了有效形成1-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）的反应，该反应通过开链过渡通过合理的反应途径发生分子间的Br ... Li（+）配位（SN2过程）基于状态8。5与亲电试剂13a-n的反应得到相应的吡咯烷14a-n和哌啶6、15a-g in。该反应中产物的选择性似乎由平衡控制。