1-O-Benzyl-3'-O-mesyl-6'-O-trityl-α-D-pyranosid<2',3',4';4,5,6>-2-methyl-5,6-dihydro-4H-oxazin | 61330-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-Benzyl-3'-O-mesyl-6'-O-trityl-α-D-pyranosid<2',3',4';4,5,6>-2-methyl-5,6-dihydro-4H-oxazin
• 英文别名: (1S)-6exo-benzyloxy-9syn-methanesulfonyloxy-3-methyl-8endo-trityloxymethyl-2,7-dioxa-4-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-ene；benzyl 2-amino-O⁴,N-ethan-1-yl-1-ylidene-O³-methanesulfonyl-O⁶-trityl-α-D-2-deoxy-talopyranoside
• CAS: 61330-56-1
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₇S
• 分子量: 613.731
• InChiKey: QEKMYNZQUDVVNT-YODGASFJSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-Benzyl-2-acetamino-3-O-mesyl-6-O-trityl-2-desoxy-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 生成 1-O-Benzyl-3'-O-mesyl-6'-O-trityl-α-D-pyranosid<2',3',4';4,5,6>-2-methyl-5,6-dihydro-4H-oxazin
  参考文献：
  名称：

  Aminosugars. XXV. Synthesis of Benzyl 2-Acetamido-2-amino-2,3,4-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside

  摘要：

  由于尝试用叠氮化钠取代甲基4-脱氧-2,3-二-O-甲磺酰基-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃木糖苷得到不饱和化合物：甲基2,3,4-三脱氧-6-O-三苯甲基-α-D-甘油-2-烯吡喃己糖苷（4），因此以苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-甘露糖苷为起始原料，将其转化为苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲磺酰基-6-O-三苯甲基-α-D-甘露糖苷（10）。由于C-4位的脱氧，10与硫酰氯的氯化反应出乎意料地得到了苄基3′-O-甲磺酰基-6′-O-三苯甲基-α-D-塔洛吡喃糖苷[2′,3′,4′; 4,5,6]-2-甲基-4,5-二氢-6H-恶嗪，这是由于C2-轴向乙酰氨基基团的锚定效应。然而，之前通过用叠氮

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2506