acetic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-{1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]but-3-enyloxy}hex-3-enyl ester | 820963-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: acetic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-{1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]but-3-enyloxy}hex-3-enyl ester
• CAS: 820963-68-6
• 化学式: C₃₆H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 625.009
• InChiKey: AWAYDBVJHQGDCK-KVMIXACPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-{1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]but-3-enyloxy}hex-3-enyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-allyl-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-ethyltetrahydropyran-4-one 、 6-allyl-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-ethyltetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxonia-Cope Prins 环化：一种合成带有四元中心的四氢吡喃酮的简便方法

  摘要：

  已开发出一种新的阳离子级联反应，可以以良好的收率生产 4-四氢吡喃酮。该反应基于烯丙基取代的氧代碳鎓离子的简便的 2-oxonia Cope 重排。在更亲核的甲硅烷基烯醇醚存在下，此类系统重排和环化以产生四氢吡喃酮。通过将甲硅烷基乙烯酮缩醛加成到乙烯酮来制备基材。重排与四取代的甲硅烷基烯醇醚相容，导致在四氢吡喃环的 C3 位置非对映选择性地引入季中心。oxonia-Cope Prins 重排是获得四氢吡喃的通用新途径。

  DOI：

  10.1021/ja044736y
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hex-3-enoic acid 1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]but-3-enyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 acetic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-{1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]but-3-enyloxy}hex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxonia-Cope Prins 环化：一种合成带有四元中心的四氢吡喃酮的简便方法

  摘要：

  已开发出一种新的阳离子级联反应，可以以良好的收率生产 4-四氢吡喃酮。该反应基于烯丙基取代的氧代碳鎓离子的简便的 2-oxonia Cope 重排。在更亲核的甲硅烷基烯醇醚存在下，此类系统重排和环化以产生四氢吡喃酮。通过将甲硅烷基乙烯酮缩醛加成到乙烯酮来制备基材。重排与四取代的甲硅烷基烯醇醚相容，导致在四氢吡喃环的 C3 位置非对映选择性地引入季中心。oxonia-Cope Prins 重排是获得四氢吡喃的通用新途径。

  DOI：

  10.1021/ja044736y