(1S)-1-[(4-ethyl-1-piperidinyl)carbonyl]-4-[5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]butyl-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 698354-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(4-ethyl-1-piperidinyl)carbonyl]-4-[5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]butyl-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 698354-86-8
• 化学式: C₄₀H₅₀N₄O₃
• 分子量: 634.862
• InChiKey: MSKCTVOZCTVCCS-BHVANESWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4-ethyl-1-piperidinyl)carbonyl]-4-[5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]butyl-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(2S)-2-amino-5-[5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]-1-oxopentyl]-4-ethyl-piperidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonylamino]-5-[5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S)-1-[(4-ethyl-1-piperidinyl)carbonyl]-4-[5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]butyl-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016