tert-butyl((1S,2R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)cyclopent-3-enyloxy)diphenylsilane | 1595288-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((1S,2R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)cyclopent-3-enyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: (tert-butyl){[(1S,2R)-2-(2-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)cyclopent-3-en-1-yl]oxy}diphenylsilane
• CAS: 1595288-30-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 480.838
• InChiKey: CCUZMSHFOVMNPA-IGKIAQTJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((1S,2R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)cyclopent-3-enyloxy)diphenylsilane 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-((1R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclopent-2-enyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ce（SO4）2⋅4H2O催化的（叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（TBS）醚的新型化学选择性裂解

  摘要：

  （叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（吨BuMe 2的Si; TBS）苯基/烷基醚得到有效切割而以良好的收率使用催化量的Ce的相应的亲本羟基化合物（SO 4）2 ⋅4ħ 2 ö通过微波辅助或常规在MeOH中加热。分子内和竞争实验表明，在三异丙基甲硅烷基（i Pr 3 Si; TIPS）和（叔丁基）（二苯基）甲硅烷基（t BuPh 2 Si; TBDPS）醚存在下，TBS醚的化学选择性脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300354

文献信息

• Aluminium Chloride Hexahydrate (AlCl₃ · 6H₂O): An Efficient, Facile, Mild, And Highly Chemoselective Catalytic Deprotection of Tert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Davir González-Calderón、Luis J. Benitez-Puebla、Carlos A. Gonzalez-Gonzalez、Marco A. Garcia-Eleno、Aydeé Fuentes-Benitez、Erick Cuevas-Yañez、David Corona-Becerril、Carlos González-Romero

  DOI：10.1080/00397911.2013.851243

  日期：2014.5.3

  Abstract tert-Butyldimethylsilyl (TBS) phenyl / alkyl ethers were cleaved to the corresponding efficiently parent hydroxyl compounds in good yields using catalytic amounts of AlCl3 · 6H2O by conventional or microwave-assisted heating in methanol or isopropanol solution. Intramolecular and competitive experiments demonstrated the chemoselective deprotection of TBS ethers in the presence of triisopropylsilyl

  摘要 使用催化量的 AlCl3·6H2O 通过常规或微波辅助加热在甲醇或异丙醇溶液中，叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 苯基/烷基醚以良好的产率裂解为相应的有效母体羟基化合物。分子内和竞争实验证明了在三异丙基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基醚存在下 TBS 醚的化学选择性脱保护。图形概要