3-pyrimidin-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol hydrochloride | 1346014-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-pyrimidin-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol hydrochloride
• CAS: 1346014-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O*ClH
• 分子量: 241.721
• InChiKey: MCRGLMVYCHNWKL-PUOZASOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(bromomethylene)bis(2-chlorophenyl) 、 3-pyrimidin-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol hydrochloride 在 potassium carbonate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 以87%的产率得到SCH 486757
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ols

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有结构式I的取代8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-醇或其药用可接受盐或溶剂的方法，其中R为苄基、R5-苄基、烯丙基、—C(O)R6、—C(O)OR8或—CH(R7)2；R1为可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；以及R5、R6、R7和R8如规范中所定义；包括a)将式II的胺R—NH2与2,5-二甲氧基四氢呋喃或HC(O)(CH2)2C(O)H以及C(O)(CH2C(O)OR4)2反应，其中R4为H或烷基，以获得式III的化合物；b)将式III的化合物与I-R1、烷基锂和可选择的锂盐反应，以获得式I的化合物；以及c)可选择地将式I的化合物（其中R为苄基、R5-苄基、烯丙基、—C(O)R6或—C(O)OR6）转化为式I的化合物（其中R为—CH(R7)2）。该方法中的中间体也受到保护。

  公开号：

  US20060058343A1
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyl-3-pyrimidin-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-pyrimidin-2-yl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ols

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有结构式I的取代8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-醇或其药用可接受盐或溶剂的方法，其中R为苄基、R5-苄基、烯丙基、—C(O)R6、—C(O)OR8或—CH(R7)2；R1为可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；以及R5、R6、R7和R8如规范中所定义；包括a)将式II的胺R—NH2与2,5-二甲氧基四氢呋喃或HC(O)(CH2)2C(O)H以及C(O)(CH2C(O)OR4)2反应，其中R4为H或烷基，以获得式III的化合物；b)将式III的化合物与I-R1、烷基锂和可选择的锂盐反应，以获得式I的化合物；以及c)可选择地将式I的化合物（其中R为苄基、R5-苄基、烯丙基、—C(O)R6或—C(O)OR6）转化为式I的化合物（其中R为—CH(R7)2）。该方法中的中间体也受到保护。

  公开号：

  US20060058343A1