7-deaza-7-(2,3-diacetroxypropyl)-5'O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N(2)-isobutyryl-2'-deoxyguanosine | 1111664-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-deaza-7-(2,3-diacetroxypropyl)-5'O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N(2)-isobutyryl-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1111664-08-4
• 化学式: C₄₃H₄₈N₄O₁₁
• 分子量: 796.874
• InChiKey: ZUMKOLAQFOBVLQ-SYKURQJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  189.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deaza-7-(2,3-diacetroxypropyl)-5'O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N(2)-isobutyryl-2'-deoxyguanosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到7-deaza-7-(2,3-diacetoxypropyl)-5'O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N(2)-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  通过合成后还原胺化产生 DNA 链间交联

  摘要：

  DNA 链间交联 (ICL) 是临床上最相关的加合物，由许多抗肿瘤药物形成。为了促进对 ICL 引发的生物反应的研究，我们开发了一种合成氮芥 ICL 模拟物的新方法。带有乙醛基团的 7-脱氮鸟嘌呤残基被整合到 DNA 的互补链中，并通过双还原胺化诱导形成交联。我们的策略能够以高产率和纯度合成大沟交联。

  DOI：

  10.1021/ol802719a
• 作为产物：
  描述：

  7-deaza-7-(2,3-diacetroxypropyl)-N(2)-isobutyryl-2'-deoxyguanosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到7-deaza-7-(2,3-diacetroxypropyl)-5'O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N(2)-isobutyryl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  通过合成后还原胺化产生 DNA 链间交联

  摘要：

  DNA 链间交联 (ICL) 是临床上最相关的加合物，由许多抗肿瘤药物形成。为了促进对 ICL 引发的生物反应的研究，我们开发了一种合成氮芥 ICL 模拟物的新方法。带有乙醛基团的 7-脱氮鸟嘌呤残基被整合到 DNA 的互补链中，并通过双还原胺化诱导形成交联。我们的策略能够以高产率和纯度合成大沟交联。

  DOI：

  10.1021/ol802719a