| 1187462-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 1187462-28-7
• 化学式: C₂₆H₅₄O₃Si₃
• 分子量: 498.969
• InChiKey: PLISMQRIIVKYLV-CTDXOEGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 4-Substituted Vitamin D and 14-Epi-Previtamin D Analogs

  摘要：

  我们合成了活性维生素D3（1α,25(OH)2D3, 1）的4-羟基和4-甲氧基类似物及其C14-表异构体，以及维生素D3前体14-epi-1α,25(OH)2preD3 (14-epi-pre1)的C14-表异构体。我们评估了它们与维生素D受体（VDR）的结合亲和力以及在HOS细胞中的骨钙素启动子转激活活性，结果发现它们分别比天然激素（1）和14-epi-pre1的活性低。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1431
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 4-Substituted Vitamin D and 14-Epi-Previtamin D Analogs

  摘要：

  我们合成了活性维生素D3（1α,25(OH)2D3, 1）的4-羟基和4-甲氧基类似物及其C14-表异构体，以及维生素D3前体14-epi-1α,25(OH)2preD3 (14-epi-pre1)的C14-表异构体。我们评估了它们与维生素D受体（VDR）的结合亲和力以及在HOS细胞中的骨钙素启动子转激活活性，结果发现它们分别比天然激素（1）和14-epi-pre1的活性低。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1431

文献信息

• 4-Hydroxy-1α,25-Dihydroxyvitamin D3: Synthesis and Structure–Function Study
  作者：Carole Peluso-Iltis、Noé Pierrat、Daniela Rovito、Judit Osz、Daisuke Sawada、Atsushi Kittaka、Gilles Laverny、Natacha Rochel

  DOI：10.3390/biom14050551

  日期：——

  The active vitamin D metabolites, 25-hydroxyvitamin D3 (25D3) and 1,25-dihydroxyvitamin D3 (1,25D3), are produced by successive hydroxylation steps and play key roles in several cellular processes. However, alternative metabolic pathways exist, and among them, the 4-hydroxylation of 25D3 is a major one. This study aims to investigate the structure–activity relationships of 4-hydroxy derivatives of

  活性维生素 D 代谢物 25-羟基维生素 D3 (25D3) 和 1,25-二羟基维生素 D3 (1,25D3) 通过连续的羟基化步骤产生，在多种细胞过程中发挥关键作用。然而，存在替代代谢途径，其中25D3的4-羟基化是主要途径。本研究旨在研究1,25D3的4-羟基衍生物的构效关系。结构分析表明1,4α,25(OH)3D3和1,4β,25(OH)3D3维持了1,25D3的锚定氢键并形成额外的相互作用，稳定了VDR的活性构象。此外，1,4α,25D3 和 1,4β,25D3 在调节大鼠肠上皮细胞和小鼠肾脏中 VDR 靶基因的表达方面与 1,25D3 一样有效。此外，这两种 4-羟基衍生物在与母体化合物相似的剂量下会促进小鼠高钙血症。