(4aR,5S,8R,8aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8-hydroxy-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 131451-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aR,5S,8R,8aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8-hydroxy-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 131451-62-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: CZTIGPGHDQRWJX-RRCSTGOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,8R,8aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8-hydroxy-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4aR,5S,8R,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene-1,8-diol 、 (1R,4aR,5S,8R,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  下环氯环内酯的合成

  摘要：

  1-乙酰氧基-戊二烯醇衍生物5与环己烯酮的Diels-Alder反应，得到环加合物6，该环加合物以碱为基得到反式八氢萘骨架4。酮基的非对映选择性还原，然后进行克莱森-爱尔兰重排，提供了八氢萘3，该八氢萘3容易转化为目标分子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97640-8
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-1,3-pentadien-5-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -15.0~80.0 ℃ 、620.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (4aR,5S,8R,8aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8-hydroxy-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  下环氯环内酯的合成

  摘要：

  1-乙酰氧基-戊二烯醇衍生物5与环己烯酮的Diels-Alder反应，得到环加合物6，该环加合物以碱为基得到反式八氢萘骨架4。酮基的非对映选择性还原，然后进行克莱森-爱尔兰重排，提供了八氢萘3，该八氢萘3容易转化为目标分子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97640-8