benzyl 6-O-(benzyl 3-deoxy-4,5,7,8-tetra-O-levulinoyl-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside | 117780-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: benzyl 6-O-(benzyl 3-deoxy-4,5,7,8-tetra-O-levulinoyl-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
• CAS: 117780-01-5
• 化学式: C₁₁₄H₁₇₀NO₂₉P
• 分子量: 2049.57
• InChiKey: BSQGWUJDBIZVEH-CRTAGHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.04
• 重原子数：
  145.0
• 可旋转键数：
  83.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  389.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-(benzyl 3-deoxy-4,5,7,8-tetra-O-levulinoyl-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到benzyl 6-O-(benzyl 3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxyteradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十七。合成3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）-（α2 ---- 6）-D-葡糖胺-4-磷酸酯，这是大肠杆菌Re突变体中脂多糖的生物活性部分的类似物。

  摘要：

  描述了生物活性3-脱氧-D-manno-2-辛酮酸 (KDO)-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸的脂质A类似物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.202
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-bromo-3-deoxy-4,5,7,8-tetra-O-levulinoyl-α-D-manno-2-octulosonate 、 benzyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 生成 benzyl 6-O-(benzyl 3-deoxy-4,5,7,8-tetra-O-levulinoyl-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十七。合成3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）-（α2 ---- 6）-D-葡糖胺-4-磷酸酯，这是大肠杆菌Re突变体中脂多糖的生物活性部分的类似物。

  摘要：

  描述了生物活性3-脱氧-D-manno-2-辛酮酸 (KDO)-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸的脂质A类似物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.202