tert-butyl 4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-5-(4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1135347-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-5-(4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1135347-04-4
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₅Si
• 分子量: 553.814
• InChiKey: DBJSKDCPXNRZNX-VDCLYECKSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-5-(4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 silica gel 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-4-oxobut-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的合成研究：大环核的制备。

  摘要：

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800247
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-5-(3-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到tert-butyl 4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-5-(4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的合成研究：大环核的制备。

  摘要：

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800247