Acetic acid (1S,3R)-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester | 144100-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Acetic acid (1S,3R)-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester
• CAS: 144100-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 270.261
• InChiKey: IQRAHBARABMXNA-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3R)-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-5-fluoro-1--2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶核苷环戊烷类似物的合成

  摘要：

  5-氟尿嘧啶核苷的新碳环类似物（12、14 和 15）已通过使用元素氟对 1-(2',3'- 的乙酰化类似物 (分别为 8、10 和 11) 进行氟化制备双脱氧-甘油-戊呋喃糖基)-和1-(2'-和3'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-尿嘧啶核苷。然后将 1-(2'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-5-氟尿嘧啶的碳环类似物 (14) 用于制备 1-(3'-取代-2',3' 的各种新碳环类似物-dideoxy-β-erythro-pentofuranosyl)-5-氟尿嘧啶核苷通过 SN2 取代受保护衍生物 17 中的 3'-甲磺酰氧基。这样，具有氯（见 23）、溴（见 24）和叠氮基的类似物(见25)获得了3'-位置的基团；通过还原叠氮基获得具有3'-氨基的类似物29。

  DOI：

  10.1139/v92-152
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-<3'β-hydroxymethylcyclopent-1'β-yl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 吡啶 、 fluorine 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Acetic acid (1S,3R)-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶核苷环戊烷类似物的合成

  摘要：

  5-氟尿嘧啶核苷的新碳环类似物（12、14 和 15）已通过使用元素氟对 1-(2',3'- 的乙酰化类似物 (分别为 8、10 和 11) 进行氟化制备双脱氧-甘油-戊呋喃糖基)-和1-(2'-和3'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-尿嘧啶核苷。然后将 1-(2'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-5-氟尿嘧啶的碳环类似物 (14) 用于制备 1-(3'-取代-2',3' 的各种新碳环类似物-dideoxy-β-erythro-pentofuranosyl)-5-氟尿嘧啶核苷通过 SN2 取代受保护衍生物 17 中的 3'-甲磺酰氧基。这样，具有氯（见 23）、溴（见 24）和叠氮基的类似物(见25)获得了3'-位置的基团；通过还原叠氮基获得具有3'-氨基的类似物29。

  DOI：

  10.1139/v92-152