(R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-benzhydryloxycarbonylmethoxy-7-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 176842-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-benzhydryloxycarbonylmethoxy-7-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• CAS: 176842-57-2
• 化学式: C₆₆H₁₀₅F₂NO₁₁
• 分子量: 1126.56
• InChiKey: UGVSVNUNAKNIPS-OBMJVDAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.48
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  144.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-benzhydryloxycarbonylmethoxy-7-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2-benzhydryloxycarbonylmethoxy-6-benzyloxycarbonyloxymethyl-3-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 、 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-carboxymethoxy-7-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-benzhydryloxycarbonylmethoxy-7-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5