(R_p-)9-{2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl}-2,6-bis-(1-methyl-2-trifluoroacetylhydrazino)purine | 1422179-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R_p-)9-{2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl}-2,6-bis-(1-methyl-2-trifluoroacetylhydrazino)purine
• CAS: 1422179-50-7
• 化学式: C₅₂H₆₇F₆N₁₀O₉PSi
• 分子量: 1149.22
• InChiKey: BVLDWGOKVLLXFW-IJWXIBQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  199.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite 、 9-[2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-ß-D-ribofuranosyl]-2,6-bis(1-methyl-2-trifluoroacetylhydrazino)purine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R_p-)9-{2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl}-2,6-bis-(1-methyl-2-trifluoroacetylhydrazino)purine 、 (S_P-)9-{2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl}-2,6-bis-(1-methyl-2-trifluoroacetylhydrazino)purine
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（功能化）嘌呤作为结合金属离子的替代核碱基，可增强与未修饰的2'- O-甲基寡核糖核苷酸的杂交作用†

  摘要：

  三种不同嘌呤碱的容量，即。2,6-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）嘌呤，2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）腺嘌呤和2,6-双（2-乙酰基-1-甲基肼基）嘌呤已经研究了与天然核碱基形成的金属离子介导的碱基对的形成。为此，将源自这些碱基的核糖核苷掺入短2'- O-甲基寡核糖核苷酸的链内或3'-末端位置，并在不存在和存在三种不同金属离子的情况下将这些碱基修饰的寡聚物的杂交特性（ Cu 2 +，Zn 2+和Pd 2+）是通过UV和CD光谱法研究的。当掺入两条链的3'-末端时，发现前两个碱基可稳定短的寡核苷酸双链体，即使在不存在二价金属离子的情况下，尤其是在Cu 2+存在的情况下也是如此。确定的这种双链体的最高熔化温度为71.8°C，比T m高近30°C各自的Watson-Crick配对双工。尽管末端金属碱基对具有显着的稳定作用，但这些短的修饰寡核苷酸仍保留了内部Watson-Crick碱基对的序列

  DOI：

  10.1039/c2ob26885j