| 1100271-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 1100271-13-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 408.656
• InChiKey: RKLCGHHOKWFWBB-WSOYEBOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(1R,1'S,2'R)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vannusal A 和 B 的全合成和结构修正：Vannusal B 最初指定结构的合成

  摘要：

  描述了 vannusal B (2) 及其非对映异构体 (d-2) 的最初指定结构的全合成。使用模型系统对这些结构的初步尝试揭示了基于复分解的方法和 SmI(2) 介导的关键环化策略的可行性，以锻造分子的中心区域，环 C。前一种方法被放弃，转而支持后者当更多功能化的底物未能进入环化过程时。基于 SmI(2) 介导的闭环设计的成功收敛策略利用乙烯基碘 (-)-26 和醛片段 (+/-)-86 作为关键构建块，其锂介导的偶联导致异构偶联产物(+)-87和(-)-88（如文中方案17所示）。中间体 (-)-88 通过 (-)-89 和 (-)-90/(+)-91 转化，到 vannusal B 结构 2（如文章中的方案 18 所示），其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。类似地，中间体(+)-25，由乙烯基碘(-)-26和醛(+/-)-27偶联得到的(如文章中的Scheme 13所示)通过中间体(-)-97和(

  DOI：

  10.1021/ja100740t
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vannusal A 和 B 的全合成和结构修正：Vannusal B 最初指定结构的合成

  摘要：

  描述了 vannusal B (2) 及其非对映异构体 (d-2) 的最初指定结构的全合成。使用模型系统对这些结构的初步尝试揭示了基于复分解的方法和 SmI(2) 介导的关键环化策略的可行性，以锻造分子的中心区域，环 C。前一种方法被放弃，转而支持后者当更多功能化的底物未能进入环化过程时。基于 SmI(2) 介导的闭环设计的成功收敛策略利用乙烯基碘 (-)-26 和醛片段 (+/-)-86 作为关键构建块，其锂介导的偶联导致异构偶联产物(+)-87和(-)-88（如文中方案17所示）。中间体 (-)-88 通过 (-)-89 和 (-)-90/(+)-91 转化，到 vannusal B 结构 2（如文章中的方案 18 所示），其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。类似地，中间体(+)-25，由乙烯基碘(-)-26和醛(+/-)-27偶联得到的(如文章中的Scheme 13所示)通过中间体(-)-97和(

  DOI：

  10.1021/ja100740t

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Assigned Structure of Vannusal B
  作者：K. C. Nicolaou、Hongjun Zhang、Adrian Ortiz、Philippe Dagneau

  DOI：10.1002/anie.200804228

  日期：2008.10.27