(E)-2-(dimethylphenylsilyl)hex-3-enol | 189275-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-(dimethylphenylsilyl)hex-3-enol
• CAS: 189275-35-2
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: BCRUUSIZBVWBLY-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (E)-2-(dimethylphenylsilyl)hex-3-enol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到((3R,4R,5R)-5-Ethyl-4-phenylselanyl-tetrahydro-furan-3-yl)-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲硅烷基-3-链烯酮的醚醚化立体选择性合成取代的四氢呋喃。烯丙基立体控制的研究

  摘要：

  5 -内trig的取代的2-甲硅烷基-3-烯醇的selenoetherifications得到三-或四取代的2,4-顺式的四氢呋喃在中度至良好的产率具有优良的非对映选择性。发现与类似的烯丙基二醇相反的立体选择性。已经提出了过渡状态模型来合理化这种立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00410-e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-3-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(E)-2-(dimethylphenylsilyl)hex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic 5-endo-trig cyclisations of 2-silyl-3-alkenols. A stereoselective route to polysubstituted tetrahydrofurans

  摘要：

  Electrophilic 5-endo-trig cyclisations of allylsilanes have been carried out leading to tri- and tetrasubstituted tetrahydrofurans with reasonable fields and excellent diastereoselectivities. A rationalization of both the regio- and the stereoselectivity has been proposed. A silicon group having a thienyl fragment attached to the silicon has also been devised was shown to be oxidized under both electrophilic and nucleophilic conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00109-9