tert-butyl((1-ethoxy-2-methyldec-1-en-3-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1092696-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((1-ethoxy-2-methyldec-1-en-3-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1092696-51-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: HENMOFUYEHWMJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((1-ethoxy-2-methyldec-1-en-3-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以75%的产率得到4-iodo-2-methyldeca-2,3-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Fluorination and Iodination of Alkynyl Enolates

  摘要：

  A simple yet efficient approach to various functionalized quaternary alpha-alkynyl alpha-fluoro esters and gamma-iodoallenoates from readily available allenoates through an alkynyl enolate intermediate generated by LDA is presented. Reaction of this alkynyl enolate with NFSI gives the alpha-product (alpha-alkynyl-alpha-fluoro ester), whereas the reaction of the silyl ether of alkynyl enolate with I-2 gives solely the gamma-product (iodoallenoate).

  DOI：

  10.1021/ol802451e

文献信息

• Chiral Allenes via Alkynylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Aurélien Tap、Aurélie Blond、Vijay N. Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201603649

  日期：2016.7.25

  development of a catalytic enantioselective alkynylogous Mukaiyama aldol reaction. The reaction is catalyzed by a newly designed chiral disulfonimide and delivers chiral allenoates in high yields and with excellent regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity. Our process tolerates a broad range of aldehydes in combination with diverse alkynyl‐substituted ketene acetals. The reaction products can be readily

  在本文中，我们描述了催化对映选择性炔烃Mukaiyama醛醇缩合反应的发展。该反应由新设计的手性二磺酰亚胺催化，并以高收率和极佳的区域，非对映和对映选择性提供手性烯丙酸酯。与多种炔基取代的乙烯酮缩醛组合使用，我们的方法可耐受多种醛类。反应产物可以容易地衍生以提供各种高度取代的对映体富集的结构单元。
• Thermodynamically Favored Aldol Reaction of Propargyl or Allenyl Esters: Regioselective Synthesis of Carbinol Allenoates
  作者：Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/anie.200704221

  日期：2008.1.11