(R)-3-Dodecanoyloxy-tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 150712-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (R)-3-Dodecanoyloxy-tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 150712-02-0
• 化学式: C₄₄H₈₉NO₈Si₂
• 分子量: 816.364
• InChiKey: XPOCRJMLPNECCV-WZSYTUPASA-N

物化性质

• 沸点：
  714.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  126.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(Benzyloxy-dodecyl-phosphinoyloxy)-tetradecanoic acid 、 (R)-3-Dodecanoyloxy-tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以49%的产率得到(R)-3-Dodecanoyloxy-tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-[(R)-3-(benzyloxy-dodecyl-phosphinoyloxy)-tetradecanoylamino]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质X的膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  我们描述了脂质X的新型膦酸酯类似物1和2（TS类似物）的简单合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93372-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-Dodecanoyloxy-tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质X的膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  我们描述了脂质X的新型膦酸酯类似物1和2（TS类似物）的简单合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93372-0