Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-4-(2-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester | 69497-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-4-(2-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester
• CAS: 69497-22-9
• 化学式: C₄₉H₄₂ClN₄O₁₂P
• 分子量: 945.319
• InChiKey: VJSZYSVVRUGOTK-VLUHRALKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  199.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {9-[(2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-(2-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-carbamic acid (1R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-4-(2-nitro-benzyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 在 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl 3-nitroimidazolidine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  转移核糖核酸及其相关化合物的研究。XXXVIII。通过使用3'，5'-未取代的核苷合成核糖寡核苷酸的快速方法。含有大肠杆菌tRNA fMet反密码子三联体的六核苷酸的合成。

  摘要：

  N-保护的2'-O-(o-硝基苯基)核苷被用作保护核苷3'-磷酸的缩合单元。在形成3'-5'连接后，二核苷酸单磷酸的3'-羟基通过与醚p-氯苯基磷酸和DCC或p-氯苯基磷酸二三唑化物反应被磷酸化。该二核苷酸进一步通过与N和2'-O-保护核苷的缩合进行3'-方向的延伸，随后进行磷酸化。通过这一程序制备了保护的C-Gp和C-A-Up。该三聚体被用于合成六聚体C-A-U-A-A-C，方法是与含有3'-O-(o-硝基苯基)的三聚体区块缩合。该六聚体对应于大肠杆菌tRNAMetf的35到40号碱基，位于反密码子环中。还通过该方法合成了一个中间位置含有尿苷的三聚体，并结合了中间体的提取程序，以便快速分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.759