7-Tetradecen-7-ol-trimethylsilylether | 71140-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-Tetradecen-7-ol-trimethylsilylether
• CAS: 71140-53-9
• 化学式: C₁₇H₃₆OSi
• 分子量: 284.558
• InChiKey: KGESRECXAOJVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Trimethylsilanyl-tetradecan-7-one 生成 7-Tetradecen-7-ol-trimethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  α-三烷基甲硅烷基酮的合成

  摘要：

  如果从 (2S*,3S*)-异构体开始，2-三甲基甲硅烷基-2,3-二烷基环氧乙烷在 MgI2 存在下发生异构化，仅生成 α-三甲基甲硅烷基酮。然而，相比之下，(2S*,3R*)-环氧乙烷的反应除了产生 α-三甲基甲硅烷基酮之外还产生烯醇甲硅烷基醚。该反应通过区域和立体选择性产生的 β-碘-β-三甲基甲硅烷基醇的镁盐进行，其中每种非对映异构体的行为不同。值得注意的是，碘醇 [(2S*,3S*)- 和 (2S*,3R*)-异构体] 的锂盐仅产生 α-三甲基甲硅烷基酮。这提供了从非对映异构甲硅烷基环氧乙烷的混合物制备α-三甲基甲硅烷基酮的有效方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2646

文献信息

• A new method for converting oxiranes to allylic alcohols by an organosilicon reagent
  作者：S. Murata、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00504a045

  日期：1979.5