(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyiminoacetylamino]-8-oxo-3-[(E)-(R)-2-oxo-[1,3']bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 733725-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyiminoacetylamino]-8-oxo-3-[(E)-(R)-2-oxo-[1,3']bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-[(triphenylmethoxy)imino]acetyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-[(3 inverted exclamation markaR)-2-oxo[1,3 inverted exclamation marka-bipyrrolidin]-3-ylidene]methyl]-, (6R,7R)-；(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]pyrrolidin-3-ylidene]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 733725-06-9
• 化学式: C₃₉H₃₆N₈O₆S₂
• 分子量: 776.897
• InChiKey: YHSJWXHREBKDHH-FWLVZXKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyiminoacetylamino]-8-oxo-3-[(E)-(R)-2-oxo-[1,3']bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ceftobiprole
  参考文献：
  名称：

  WO2010/72672

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-3-[(E)-(R)-1'-allyloxycarbonyl-2-oxo-[1,3']bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl]-7-[(Z)-2-(5-amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyimino-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 以99的产率得到(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyiminoacetylamino]-8-oxo-3-[(E)-(R)-2-oxo-[1,3']bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 3-(2-oxo-[1,3′]bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl)-cephams

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，其中R1为氢，C1-6-烷基，C1-6-烷基取代氟，或C3-6-环烷基；R2为氢或从群组中选择的取代基，该群组包括—CH2C(═CHR)—COOR、—CH2OCOR、—CH(R)OCOR、—CH(R)OCOOR、—CH(OCOR)OCOR、—CH2COCH2OCOR和R3为氢或从群组中选择的取代基，该群组包括—CH2C(═CH2)—COOR、—COOCH2C(═CHR)—COOR、—COOCH2OCOR、—COOCH(R)OCOR、—COOCH(R)OCOOR、—COOCH(OCOR)OCOR、—COOCH2COCH2OCOR，且其中R2和R3中的一个为氢，另一个不是氢，R为氢或C1-6-烷基；R4为氢或羟基，R5为氢或&ohgr;-羟基烷基；X为CH或N，这些化合物的药学上可接受的盐和它们的盐的水合物。

  公开号：

  US06232306B1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 3-(2-OXO-[1,3']BIPYRROLIDINYL-3-YLIDENEMETHYL)-CEPHEMS<br/>[FR] DERIVES DE 3-(2-OXO-[1,3']BIPYRROLIDINYL-3-YLIDENEMETHYL)-CEPHEMES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999065920A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The present invention is concerned with new compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, C1-6-alkyl, optionally substituted by fluoro, or C3-6-cycloalkyl; R2 is hydrogen or a group selected from -CH2C(=CHR)-COOR, -CH2OCOR, -CH(R)OCOR, -CH(R)OCOOR, -CH(OCOR)OCOR, -CH2COCH2OCOR and (II); R3 is hydrogen or group selected from -CH2C(=CH2)-COOR, -COOCH2C(=CHR)-COOR, -COOCH2OCOR, -COOCH(R)OCOR, -CO CH(R)OCOOR, -COOCH(OCOR)OCOR, -COOCH2COCH2OCOR, and (III); with the proviso that one of R2 and R3 is hydrogen and the other of R2 and R3 is different from hydrogen, R is hydrogen or C1-6-alkyl; R4 is hydrogen or hydroxy, R5 is hydrogen or $g(v)-hydroxyalkyl; and X is CH or N, as well as pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of said compounds and of their salts, and with the use of compounds of formula (I) and of pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of said compounds and of their salts for the manufacture of pharmaceutical preparations containing such compounds.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I). Dans cette formule, R1 est hydrogène, C1-6-alkyle, éventuellement substitué par un fluoro, ou C3-6-cycloalkyle. R2 est hydrogène ou un groupe appartenant aux -CH2C(=CHR)-COOR, -CH2OCOR, -CH(R)OCOR, -CH(R)OCOOR, -CH(OCOR)OCOR et -CH2OCOR et (II). R3 est hydrogène ou un groupe appartenant aux -CH2C(=CH2)-COOR, -COOCH2C(=CHR)-COOR, -COOCH2OCOR, -COOCH(R)OCOR, -COOCH(R)OCOOR, -COOCH(OCOR)OCOR et -COOCH2COCH2OCOR et (III). En outre dans la mesure où l'un de R2 et R3 est hydrogène et que l'autre de R2 et R3 n'est pas hydrogène, R est hydrogène ou C1-6-alkyle. R4 est hydrogène ou hydroxy. R5 est hydrogène ou $g(v)-hydroxyalkyle. Enfin, X est CH ou N. L'invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, ainsi que des hydrates de ces composés et de leurs sels. L'invention concerne enfin l'utilisation des composés représentés par la formule générale (I) et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés ainsi que l'utilisation des hydrates de ces composés et de leurs sels pour la fabrication de préparations pharmaceutiques renfermant de tels composés.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1是氢，C1-6-烷基，可选择性地被氟取代，或C3-6-环烷基；R2是氢或从- C（= CHR）-COOR，- OCOR，-CH（R）OCOR，-CH（R）OCOOR，-CH（OCOR）OCOR，- CO OCOR和（II）中选择的基团；R3是氢或从- C（= CH2）-COOR，-COO C（= CHR）-COOR，-COO OCOR，-COOCH（R）OCOR，-CO CH（R）OCOOR，-COOCH（OCOR）OCOR，-COO CO OCOR和（III）中选择的基团；但R2和R3中的一个是氢，另一个与氢不同，R是氢或C1-6-烷基；R4是氢或羟基，R5是氢或$g（v）-羟基烷基；X是CH或N，以及所述化合物的药学上可接受的盐和其盐的水合物，以及使用公式（I）的化合物和其药学上可接受的盐及其盐的水合物制备含有这些化合物的制药制剂。
• Vinyl pyrrolidine cephalosporins with basic substituents
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP0849269B9

  公开（公告）日：2003-03-05
• [EN] NEW CRYSTAL POLYMORPHS OF CEFTOBIPROLE<br/>[FR] NOUVEAUX POLYMORPHES CRISTALLINS DU CEFTOBIPROLE
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2010072672A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A compound of formula (I) in a crystalline form, which has a X-ray diffraction pattern comprising, when measured using Cu- Kα1 radiation, a diffraction line, having a relative intensity (rl) of 100 percent at about 11.6, 12.9, 14.7, 22.0, 23.1 or 24.5, given in degrees 2 Theta [2θ]. Five corresponding polymorphic crystal forms (Polymorph A; B; C; D or E) have been characterized by means of their XRPD and have been isolated.