4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-yl propargyl ether | 658686-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 金属乙炔化物
• 英文名称: 4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-yl propargyl ether
• 英文别名: tributyl(4-prop-2-ynoxybut-2-enyl)stannane
• CAS: 658686-63-6
• 化学式: C₁₉H₃₆OSn
• 分子量: 399.204
• InChiKey: SKCAVZVBNUIGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-yl propargyl ether 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 碘 、 potassium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到(E)-3-iodomethylene-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷在钯与炔烃的反应中作为亲电子试剂或亲核试剂

  摘要：

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.027
• 作为产物：
  描述：

  4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-ol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-yl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷在钯与炔烃的反应中作为亲电子试剂或亲核试剂

  摘要：

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.027