4-Trityloxy-cyclohexanone | 130745-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-Trityloxy-cyclohexanone
• 英文别名: 4-Trityloxycyclohexan-1-one
• CAS: 130745-61-8
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: BOWNXQXDZZICGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trityloxy-cyclohexanone 生成 4-Trityloxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NAGAO, YOSHIMITSU;GOTO, MICHIMASA;OCHIAI, MASAHITO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1507-1510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generalization, Alteration, and Enhancement of the Stereoselectivity in the Cieplak-Mode Reductions of 4-Alkoxy(or Silyloxy)cyclohexanones
  作者：Yoshimitsu Nagao、Michimasa Goto、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/cl.1990.1507

  日期：1990.9

  Reductions of 4-alkoxy(or silyloxy)cyclohexanones with LiAlH4, AlH(i-Bu)2, and Li(s-Bu)3BH afforded the corresponding cis alcohols in 73–80% selectivities. Similar reduction of 4-benzyloxy- and 4-t-butyldiphenylsilyloxy-cyclohexanones with AlH(i-Bu)2 in the presence of EtAlCl2 gave trans alcohol (93% selectivity) from the former and cis alcohol (94% selectivity) from the latter, respectively.

  用LiAlH4、AlH(i-Bu)2和Li(s-Bu)3BH还原4-烷氧基（或硅氧基）环己酮可以获得相应的顺式醇，选择性为73-80%。在EtAlCl2存在下，用AlH(i-Bu)2对4-苄氧基和4-t-丁基二苯基硅氧基环己酮进行类似还原，前者获得反式醇（选择性为93%），后者获得顺式醇（选择性为94%）。