(2R,3S)-2-Benzyloxymethoxymethyl-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-5-en-3-ol | 140479-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzyloxymethoxymethyl-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethoxymethyl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 140479-46-5
• 化学式: C₃₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 504.742
• InChiKey: XNUWYARAJXEPLO-OFSOJUDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (R)-2-Benzyloxymethoxymethyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionaldehyde 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Benzyloxymethoxymethyl-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-5-en-3-ol 、 (2R,3S)-2-Benzyloxymethoxymethyl-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Protecting group controlled diastereoselective allylation of asymmetrized bis (hydroxymethyl)acetaldehydes (BHYMA*)

  摘要：

  MgBr2 catalysed allylation of a series of diprotected asymmetrized bis (hydroxymethyl)acetaldehydes 2 with allyltributylstannane proceeds with good diastereoselectivity. The stereochemical results are in line with a cyclic chelated transition state, where only one of the two CH2OR appendages, due to the different nature of protecting groups, is capable of coordinating the Lewis acid.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80449-g