(Z)-1,3-bis(phenylthio)-5-hydroxy-2-penten-1-one | 148787-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (Z)-1,3-bis(phenylthio)-5-hydroxy-2-penten-1-one
• 英文别名: S-phenyl (Z)-5-hydroxy-3-phenylsulfanylpent-2-enethioate
• CAS: 148787-89-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S₂
• 分子量: 316.445
• InChiKey: YHBZYTZRQIVULM-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-bis(phenylthio)-5-hydroxy-2-penten-1-one 在 四(三苯基膦)钯 一氧化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以19%的产率得到3-(phenylthio)-2-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基醇与有机二硫属元素化物和一氧化碳的羰基化酰化反应。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯存在下，炔丙醇与二芳基二硫化物和一氧化碳的反应导致新的硫醇化内酯化，以中等至良好的产率提供β-（芳硫基）-α，β-不饱和内酯。均丙醇可以采用相似的条件，成功地得到相应的带有β-芳硫基的δ-内酯。使用二芳基二硒化物代替二芳基二硫化物的反应也获得了相似的一锅硫代/内酯化序列，从而提供了相应的β-硒代丁烯内酯（7）。

  DOI：

  10.1021/jo970973q
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 二苯二硫醚 、 3-丁炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-1,3-bis(phenylthio)-5-hydroxy-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-硫属元素-α、β-不饱和硫属元素酯的晶体结构：羰基氧与β-位硫属元素原子之间的新型分子内相互作用

  摘要：

  合成了一系列 β-硫族-α、β-不饱和硫族酯（1 和 2），并通过 X 射线晶体分析详细研究了它们的分子结构。有趣的是，在大多数情况下观察到羰基氧与 β 位硫属元素原子（β-S···O 和 β-Se···O）之间的分子内相互作用，并且分子间 π-π 相互作用和氢键是在 δ-羟基衍生物（1b 和 2b）的情况下观察到。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:579–585, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20690

  DOI：

  10.1002/hc.20690

文献信息

• Chemoselective conversion of thioesters to aldehydes: Palladium-catalyzed reduction of (Z)-1,3-Bis(arylthio)-2-alken-1-ones with n-Bu3SnH
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60449-5

  日期：1993.4

  (Z)-1,3-Bis(arylthio)-2-alken-1-ones (1) are chemoselectively reduced to the corresponding aldehydes (3) by n-Bu3SnH with the aid of palladium catalysts under the very mild reaction conditions.