Tri-O-benzoyl-naringenin | 125130-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Tri-O-benzoyl-naringenin
• 英文别名: 4',5,7-tri-O-benzoylnaringenin；[4-(5,7-Dibenzoyloxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)phenyl] benzoate
• CAS: 125130-59-8
• 化学式: C₃₆H₂₄O₈
• 分子量: 584.582
• InChiKey: CSRHUWMKTUKVIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri-O-benzoyl-naringenin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-Methoxybenzylidene)-5,7,4'-trihydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Krishnamurty, H. G.; Parkash, Brahm; Sathyanarayana, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, p. 279 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柚皮素 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到Tri-O-benzoyl-naringenin
  参考文献：
  名称：

  柑橘黄酮葡萄糖醛酸苷的化学合成

  摘要：

  黄烷酮葡糖醛酸是食用柑橘类水果后在人血浆中检测到的主要酚类代谢产物。因此，它们可能显示出明显的心脏保护作用。在这项工作中，柚皮苷的葡萄糖醛酸苷（4'-和7- O- β- d-葡萄糖醛酸苷）和橙皮素（3'-和7- O- β- d-葡糖醛酸苷），分别是化学合成的葡萄柚和橙子中的主要黄烷酮苷元。一方面，反应性最高的羟基C7-OH通过选择性苯甲酰化作用得到保护，从而可以随后对C4'-OH（柚皮苷）或C3'-OH（橙皮苷）（B环）进行葡萄糖醛酸化。另一方面，过苯甲酰化的黄烷酮苷元在C7-OH处的选择性脱苯甲酰化可在相同位置（A环）进行葡萄糖醛酸化。仔细脱保护后，纯化目标化合物，并通过核磁共振和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1021/jf1010403

文献信息

• Samarium Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Moisture Tolerant Acylation Catalyst under Solvent‐Free Condition
  作者：Bimalendu Roy、Somnath Dasgupta、Vishal Kumar Rajput、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328300801991245

  日期：2008.5

  Samarium trifluoromethanesulfonate catalyzed the acylation of phenols, alcohols, thiols, free reducing sugars, and glycosides in excellent yields at ambient temperature under solvent‐free condition using stoichiometric amounts of various anhydrides.

  在无溶剂条件下，使用化学计量的各种酸酐，三氟甲烷磺酸催化苯酚，醇，硫醇，游离还原糖和糖苷的酰化反应具有优异的收率。
• KRISHNAMURTY, H. G.;PARKASH, BRAHM;SATHYANARAYANA, S., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 279-281
  作者：KRISHNAMURTY, H. G.、PARKASH, BRAHM、SATHYANARAYANA, S.

  DOI：——

  日期：——