Acetic acid (1R,3S,5S,8R,9R,10R,13S)-5,9,13-triacetoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-10-yl ester | 226938-56-3

• 英文名称: Acetic acid (1R,3S,5S,8R,9R,10R,13S)-5,9,13-triacetoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-10-yl ester
• 英文别名: [(1R,3S,5S,8R,9R,10R,13S)-9,10,13-triacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-oxo-5-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• CAS: 226938-56-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₉
• 分子量: 506.593
• InChiKey: BPXGKIDJWVILJP-GBICYSHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3S,5S,8R,9R,10R,13S)-5,9,13-triacetoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-10-yl ester 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇氧杂环丁烷环 D 前体的合成和体外评价

  摘要：

  以放射性标记的形式制备了一系列潜在的紫杉醇底物，以在体外探测环氧乙烷的形成步骤和随后的环扩展步骤，可能与抗癌剂紫杉醇的生物合成有关的氧杂环丁烷（环 D）。紫杉类测试底物均未在来自红豆杉的无细胞系统中进行转化，这表明这些替代物具有不适合目标酶识别或催化的替代模式，或者紫杉类环氧乙烷和氧杂环丁烷通过独立的生物合成途径产生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Benzyloxymethyl-5-[(S)-2-(bis-benzyloxy-methyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-1-enylmethyl]-2,6,6-trimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-2-enol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 dimethylaluminum triflate 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 Montmorillonite K₁₀ 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 diethylzinc 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 苯甲醇 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 187.51h， 生成 Acetic acid (1R,3S,5S,8R,9R,10R,13S)-5,9,13-triacetoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-紫杉菌素的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 (+)-taxusin 的全合成，AC-环片段 8 由旋光 2-bromo-3-siloxycyclohexenecarbacetal 5 通过 4 个步骤制备，并转化为二烯醇甲硅烷基醚 13。由此获得的 13 经历了在 Me2AlOTf 存在下 B 环环化产生具有 C9α、C10β 取代基的 ABC 内三碳环 14，其被转化为环丙基酮 21a。在 Birch 条件下通过环丙烷环的还原裂解引入 C19 甲基，并用甲醇连续原位处理所得烯醇，得到 C3α-质子化酮 24。接下来，24 转化为烯丙基硅烷 29，然后用 m-氧化CPBA 生产全功能化的红豆杉素碳骨架。最后，

  DOI：

  10.1021/ja984250f