(S)-autumnaline | 23068-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯乙基异喹啉生物碱
• 英文名称: (S)-autumnaline
• 英文别名: Autumnalin；(1S)-1-[2-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 23068-65-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: GZUNPCNPOLOTLX-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  542.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-autumnaline 在 cytochrome P-450 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 isoandrocymbine
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱在秋水仙碱生物合成中依赖细胞色素P-450的异雄霉素生成

  摘要：

  在秋水仙的未成熟种子中发现了高度受底物特异性的微粒体结合的细胞色素P-450 NADPH和O 2依赖性酶系统，该酶系统负责秋水仙碱与秋水仙碱在合成过程中的分子内酚氧化偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01852-7

文献信息

• Cytochrome P-450-dependent formation of isoandrocymbine from autumnaline in colchicine biosynthesis
  作者：Amber Nasreen、Martina Rueffer、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01852-7

  日期：1996.11

  enzyme system has been discovered in immature seeds of Colchicum autumnale L. that is responsible for the intramolecular phenol-oxidative coupling of autumnaline to isoandrocymbine during colchicine biosynthesis.

  在秋水仙的未成熟种子中发现了高度受底物特异性的微粒体结合的细胞色素P-450 NADPH和O 2依赖性酶系统，该酶系统负责秋水仙碱与秋水仙碱在合成过程中的分子内酚氧化偶联。