1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-methyl-8-methoxy-11-oxo-2,6-methano-3-benzazocine | 71054-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-methyl-8-methoxy-11-oxo-2,6-methano-3-benzazocine
• 英文别名: 4-methoxy-1-methyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 71054-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VWHNOFZCCSJHSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-methyl-8-methoxy-11-oxo-2,6-methano-3-benzazocine 生成 10-(cyclopropanecarbonyl)-4-methoxy-1-methyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  MONKOVIC, I.;WONG, H.;BACHAND, C., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 770-773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-4-methoxy-1,10-dimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-13-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-methyl-8-methoxy-11-oxo-2,6-methano-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Benzomorphan Analogs and the Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及以下所示的Formula I″、Formula IA″、Formula IB″、Formula IC″或Formula ID″的苯吗啡类似物化合物；以及相关的Formula I′、Formula IA′、Formula IB′、Formula IC′或Formula ID′；Formula I、Formula IA、Formula IB、Formula IC或Formula ID；其中R1、R2a、R2b、R3和R4如本文所定义。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及受阿片类和ORL-1受体活性调节的其他疾病。

  公开号：

  US20140135351A1

文献信息

• 1,2,3,4,5,6-He
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04149000A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  11-Oxygenated-2,6-methano-3-benzazocines N-alkylated by alkylmethyl, haloalkenylmethyl, alkynylmethyl, cycloalkylmethyl, cycloalkenylmethyl, cycloalkyl or 2-cycloalkenyl are prepared directly by N-alkylation of the corresponding N-H intermediates or indirectly by N-acylation of the corresponding N-H intermediates followed by reduction of the resulting N-acylated intermediates and are useful as antagonists of narcotic analgesics.

  11-氧代-2,6-甲基-3-苯并噁啉基N-烷基化化合物可以通过对应的N-H中间体的N-烷基化直接制备，也可以通过对应的N-H中间体的N-酰化后还原所得的N-酰化中间体间接制备，烷基甲基、卤代烯基甲基、炔基甲基、环烷基甲基、环烯基甲基、环烷基或2-环烯基烷基可以用作阿片类镇痛药的拮抗剂。
• N-acylated-11-oxygenated-2,6-methano-3-benzazocine intermediates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04009171A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  11-Oxygenated-2,6-methano-3-benzazocines N-alkylated by alkylmethyl, haloalkenylmethyl, alkynylmethyl, cycloalkylmethyl, cycloalkenylmethyl, cycloalkyl or 2-cycloalkenyl are prepared directly by N-alkylation of the corresponding N-H intermediates or indirectly by N-acylation of the corresponding N-H intermediates followed by reduction of the resulting N-acylated intermediates and are useful as antagonists of narcotic analgesics.

  11-氧代-2,6-甲烷-3-苯并噁唑烷N-烷基化物可以通过将相应的N-H中间体直接N-烷基化或间接N-酰化后还原得到，其中烷基甲基，卤代烯基甲基，炔基甲基，环烷基甲基，环烯基甲基，环烷基或2-环烯基烷基可以用于制备。这些化合物可用作麻醉止痛药的拮抗剂。
• Secondary Amines from the lron(II) Ion-Catalyzed Reaction of Amine Oxides: A General Method for the Dealkylation of Tertiary Amines
  作者：Ivo Monković、Henry Wong、Carol Bachand

  DOI：10.1055/s-1985-31342

  日期：——
• US4009171A
  申请人：——

  公开号：US4009171A

  公开（公告）日：1977-02-22
• US4149000A
  申请人：——

  公开号：US4149000A

  公开（公告）日：1979-04-10