(6-Bromo-3-methyl-hex-1-ynyl)-trimethyl-silane | 91657-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6-Bromo-3-methyl-hex-1-ynyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: (6-bromo-3-methylhex-1-ynyl)-trimethylsilane
• CAS: 91657-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BrSi
• 分子量: 247.25
• InChiKey: XAFIDHWFQNRSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Bromo-3-methyl-hex-1-ynyl)-trimethyl-silane 在 magnesium 作用下， 反应 0.5h， 生成 Trimethyl-((E)-3-methyl-hex-1-enyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  格利雅试剂的立体选择性分子内加成到末端三甲基甲硅烷基乙烯部分

  摘要：

  （E）-6-溴-3-甲基-1-三甲基甲硅烷基-1-己烯与镁的反应产生相应的格氏试剂，该试剂从受阻较小的分子内分子内加至甲硅烷基乙烯部分，得到单一的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94789-0

文献信息

• Intramolecular carbometallation of grignard reagents having the terminal trimethylsilylacetylene group
  作者：Sadao Fujikura、Masaharu Inoue、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90096-6

  日期：1984.1

  Reaction of 6-bromo-1-trimethylsilyl-1-hexyne with magnesium affords the corresponding Grignard reagent whose C-Mg bond intramolecularly adds to the trimethylsilylacetylene moiety in 5-Exo-Dig manner and suprafacially. The reaction can be applied to the synthesis of some cycloalkanes having stereo-defined alkylidene substituents.

  6-溴-1-三甲基甲硅烷基-1-己炔与镁的反应得到相应的格氏试剂，其C-Mg键以5-Exo-Dig方式和表面上分子内加至三甲基甲硅烷基乙炔部分。该反应可以用于某些具有立体定义的亚烷基取代基的环烷烃的合成。
• FUJIKURA, SADAO;INOUE, MASAHARU;UTIMOTO, KIITIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 19, 1999-2002
  作者：FUJIKURA, SADAO、INOUE, MASAHARU、UTIMOTO, KIITIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——