N-<1-(Chlormethyl)-propyl>-acetimidoylchlorid | 59173-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 亚胺酰卤
• 英文名称: N-<1-(Chlormethyl)-propyl>-acetimidoylchlorid
• 英文别名: (1E)-N-(1-Chlorobutan-2-yl)ethanimidoyl chloride；N-(1-chlorobutan-2-yl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 59173-63-6
• 化学式: C₆H₁₁Cl₂N
• 分子量: 168.066
• InChiKey: OGIRFDHHRUMVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-(Chlormethyl)-propyl>-acetimidoylchlorid 、 disodium;carbonate 在 乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以leaves N-[1-(chloromethyl)propyl]acetamide as a crystalline solid in nearly quantitative yield的产率得到1-氯-2-乙酰氨基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-2-amino-1-butanol

  摘要：

  DL-2-氨基-1-丁醇，作为自由碱基或盐，用于分离d-2-氨基-1-丁醇，用于合成乙胺丁醇盐酸盐，d，d'-2,2'-(乙二胺)双-1-丁醇二盐酸盐，通过丁烯-1，腈，优选过量的乙腈和氯的反应，形成N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰亚胺酰氯，该化合物水解为dl-2-氨基-1-丁醇盐酸盐。这可以作为盐酸盐，自由碱基或混合物分离出来，然后用L(+)-酒石酸分离d-2-氨基-1-丁醇，再用乙二氯和盐酸反应形成乙胺丁醇盐酸盐。最少的副产物可以方便地分离出来，从而实现了经济制备药品级产品。

  公开号：

  US03944617A1

文献信息

• Synthesis of dl-2-amino-1-butanol
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03944617A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  DL-2-Amino-1-butanol, as the free base or a salt, for resolution to d-2-amino-1-butanol, for the synthesis of ethambutol hydrochloride, d,d'-2,2'-(ethylenediimino)di-1-butanol dihydrochloride, is produced in high purity and good yields by the reaction of butene-1, a nitrile, preferably an excess of acetonitrile, and chlorine to form N-[1-(chloromethyl)propyl]acetimidoyl chloride which is hydrolyzed to dl-2-amino-1-butanol hydrochloride. This can be isolated as the hydrochloride, or free base, or a mixture, resolved with L(+)- tartaric acid and the d-2-amino-1-butanol reacted with ethylene dichloride and then hydrochloric acid to form ethambutol hydrochloride. A minimum of by-products which are conveniently split out permits the economical synthesis of a pharmaceutical grade product.

  DL-2-氨基-1-丁醇，作为自由碱基或盐，用于分离d-2-氨基-1-丁醇，用于合成乙胺丁醇盐酸盐，d，d'-2,2'-(乙二胺)双-1-丁醇二盐酸盐，通过丁烯-1，腈，优选过量的乙腈和氯的反应，形成N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰亚胺酰氯，该化合物水解为dl-2-氨基-1-丁醇盐酸盐。这可以作为盐酸盐，自由碱基或混合物分离出来，然后用L(+)-酒石酸分离d-2-氨基-1-丁醇，再用乙二氯和盐酸反应形成乙胺丁醇盐酸盐。最少的副产物可以方便地分离出来，从而实现了经济制备药品级产品。