3,5-dioxo-2H,4H,6H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide | 110022-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪类
• 英文名称: 3,5-dioxo-2H,4H,6H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,2,6-thiadiazinane-3,5-dione 1,1-dioxide；2H-1,2,6-Thiadiazin-3,5(4H,6H)-dion-1,1-dioxid；3,5-Dioxo-2H,4H,6H-1,2,6-thiadiazin-1,1-dioxid；1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2,6]thiadiazinane-3,5-dione；1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2,6]thiadiazin-3,5-dione；1,1-Dioxo-1λ⁶-[1,2,6]thiadiazin-3,5-dion；1,2,6-Thiadiazin-3,5-dione-1,1-dioxide；1,1-dioxo-1,2,6-thiadiazinane-3,5-dione
• CAS: 110022-88-3
• 化学式: C₃H₄N₂O₄S
• 分子量: 164.142
• InChiKey: ALRQPMSJKLMRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dioxo-2H,4H,6H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到2,6-Dimethyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2,6]thiadiazinane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Goya, P.; Molina, C.; Ochoa, C., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 1, p. 5 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 生成 3,5-dioxo-2H,4H,6H-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,6-噻二嗪1,1-二氧化物衍生的嘧啶和嘌呤类似物的合成

  摘要：

  5-氨基-3-氧代-2 H，4 H -1,2,6-噻二嗪1,1-二氧化物和3,5-二氧代2 H，4 H，6 H -1,2，分别通过磺酰胺与氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的缩合反应获得6-噻二嗪1,1-二氧化物。通过多步反应从5-氨基-N-二甲基苯磺酸制备了7-Oxo-1 H，4 H，6 H-咪唑并[2,3 - c ] -1,2,6-噻二嗪5,5-二氧化物3-氧代-2 H，4 H -1,2,6-噻二嗪1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150208

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel DNA Gyrase-Inhibiting Spiropyrimidinetriones as Potent Antibiotics for Treatment of Infections Caused by Multidrug-Resistant Gram-Positive Bacteria
  作者：Chenghui Shi、Yinyong Zhang、Ting Wang、Wenchao Lu、Shuhua Zhang、Bin Guo、Qian Chen、Cheng Luo、Xianli Zhou、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01750

  日期：2019.3.28

  Spiropyrimidinetriones are a novel class of antibacterial agents that target the bacterial type II topoisomerase via a new mode of action. Compound ETX0914 is thus far the only drug from this class that is being evaluated in clinical trials. To improve the antibacterial activity and pharmacokinetic properties of ETX0914, we carried out systematic structural modification of this compound, and a number

  螺嘧啶三酮是一类新型的抗菌剂，可通过一种新的作用方式靶向细菌II型拓扑异构酶。迄今为止，化合物ETX0914是该类别中唯一在临床试验中评估的药物。为了提高ETX0914的抗菌活性和药代动力学特性，我们对该化合物进行了系统的结构修饰，并获得了许多具有增强功效的化合物。最有前途的化合物33e在恶唑烷酮5位上掺入了螺环丙烷，减少了新陈代谢，对革兰氏阳性病原体表现出优异的抗菌活性，并具有良好的药代动力学和高水溶性。另外，化合物33e相对于人TopoIIα对金黄色葡萄球菌促旋酶显示出良好的选择性。
• GOYA P.; MOLINA C.; OCHOS C.; STUD M., HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 1, 5-7
  作者：GOYA P.、 MOLINA C.、 OCHOS C.、 STUD M.

  DOI：——

  日期：——