[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate | 795288-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: [[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 795288-02-7
• 化学式: C₂₈H₃₄N₇O₁₇P₃
• 分子量: 833.536
• InChiKey: LVLOZVKKOIJSNH-INGGVVRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 1,3-环己二烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到nicotinamide adenine dinucleotide phosphate
  参考文献：
  名称：

  新型CA2+信使NAADP的化学合成

  摘要：

  实现了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（β-NADP，2）作为单一异构体的首次全化学合成。随后将其转化为重要的第二信使烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (β-NAADP) 1 并通过生物学评估确认了该材料的身份。这种灵活的合成路线为不能直接从 NADP 2 或主要是酶促方法生成的 NAADP 1 类似物的生成提供了新的机会。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061786
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[[hydroxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-4-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxy-oxidophosphaniumyl]oxyphosphinic acid 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  新型CA2+信使NAADP的化学合成

  摘要：

  实现了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（β-NADP，2）作为单一异构体的首次全化学合成。随后将其转化为重要的第二信使烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (β-NAADP) 1 并通过生物学评估确认了该材料的身份。这种灵活的合成路线为不能直接从 NADP 2 或主要是酶促方法生成的 NAADP 1 类似物的生成提供了新的机会。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061786