2-triethylsilylhex-1-ene | 42067-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-triethylsilylhex-1-ene
• 英文别名: 2-(triethylsilyl)-1-hexene；Triethyl(hex-1-en-2-yl)silane
• CAS: 42067-74-3
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: FHFHGRNBVIROOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-己炔 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-triethylsilylhex-1-ene 、 (Z)-1-triethylsilyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  钌卡宾配合物催化炔烃的氢化硅烷化

  摘要：

  末端炔烃与各种由Cl 2（PCy 3）2 RuCHPh（1）催化的硅烷进行硅氢加成反应，主要是通过反式加成得到的Z-异构体，收率很高。观察到紧邻三键的羟基的存在发挥强的导向作用，导致高度选择性地形成α-异构体。证明了均炔丙基甲硅烷基醚的分子内氢化硅烷化产生了顺式加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.025

文献信息

• Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate, an unsymmetrical Rh-homoazallylcarbene: synthesis, X-ray structure and reactivity in carbonyl arylation and hydrosilylation reactions
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.057

  日期：2005.10

  The synthesis of novel Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate (1, COD = η4-1,5-cyclooctadiene) is described. The N-heterocyclic carbene acts as a bidentate ligand with the carbene coordinating to the Rh(I) center and an arene group acting as a homoazallyl ligand. 1 was used in various carbonyl arylation and hydrosilylation reactions allowing

  新颖的Rh的合成（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基）（COD）四氟硼酸盐（1，COD =η 4 -1,5- -环辛二烯）。的Ñ -杂环卡宾充当与卡宾配位到的Rh（I）中心和一个芳烃基团充当homoazallyl配体的二齿配体。1被用于各种羰基芳基化和氢化硅烷化反应中，从而以前所未有的选择性和效率形成所需的产物。因此，获得了高达2000的周转数（TONs）。
• Novel Immobilized Hydrosilylation Catalysts Based on Rhodium 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1007/s00706-004-0255-3

  日期：2005.1

  were reached. A supported version of 1 was realized by reaction of RhCl( NHC )( COD ) with PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COOAg ( PS - DVB  = poly(styrene- co -divinylbenzene) to yield PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COORh( NHC )( COD ). This supported version of 1 exhibited at least comparable, in some cases increased reactivity compared to 1 and allowed the rapid removal of the catalyst from the reaction

  明确定义的Rh（I）配合物的反应性， 即 Rh（CF 3 COO）（ NHC ）（ COD ）（ 1 ， NHC  = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5 ，6-四氢嘧啶-2-亚基， COD  =η 4 -cycloocta -1,5-二烯）的1-烯烃，炔烃，和α，β不饱和羰基化合物，分别描述的氢化硅烷化。使用这种配合物，观察到优异的反应性，并且达到了高达1000的周转数（TONs）。的支持的版本 1 通过的RhCl（的反应实现 NHC ）（ COD ）与 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COOAg（ PS - DVB  =聚（苯乙烯- 共 -二乙烯基苯）产生 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COORh（ NHC ）（ COD ）。该支持版本 1 至少具有可比性，在某些情况下，与 1 相比，其反应性增强
• Synthesis and structure of thienyl Fischer carbene complexes of Pt^II for application in alkyne hydrosilylation
  作者：Zandria Lamprecht、Frederick P. Malan、Simon Lotz、Daniela I. Bezuidenhout

  DOI：10.1039/d1nj00791b

  日期：——

  Transmetallation of group 6 thienylene Fischer carbene complexes to PtII precursors yielded new examples of neutral platinum(II) bisethoxycarbene complexes with either 2-thienyl (T) or 5-thieno[2,3-b]thienylene (TT) carbene substituents. The use of analogous aminocarbene group 6 precursors proceeded to give isomeric platinum(II) product mixtures where the resultant bisaminocarbene ligands displayed

  将第6组亚噻吩菲舍尔卡宾配合物金属化成Pt II前体产生了具有2-噻吩基（T）或5-噻吩并[2,3- b ]亚噻吩基（TT）卡宾取代基的中性铂（II）双乙氧基卡宾配合物的新实例。使用类似的氨基卡宾第6组前驱体可制得同分异构的铂（II）产品混合物，由于空间需求的TT取代基导致围绕Pt-氨基卡宾键的旋转受到限制，所得的双氨基卡宾配体显示出不同的取向。定义明确的Pt II在使用苯乙炔和三乙基硅烷底物的基准氢化硅烷化反应中，将乙氧基卡宾配合物筛选为催化剂前体。观察到对β- E异构体（E）-三乙基（苯乙烯基）硅烷的明显选择性，并且证明（预）催化剂可循环利用，在无溶剂反应中具有活性，并显示出高炔烃官能团耐受性。
• Photoactivated hydrosilylation reaction of alkynes
  作者：Fei Wang、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02042-9

  日期：2003.1

  The photoactivated (350 nm) hydrosilylation of alkynes by silanes catalyzed by platinum(II) bis(acetylacetonato) has been studied. Platinum(II) bis(acetylacetonato) is an efficient catalyst. High yields of adducts (>98% for terminal alkynes) can be obtained in 2–3 h after a short induction period with a catalyst–reactant molar ratio of 10−3/1. The reaction rate depends on the choice of silane, irradiation

  研究了铂（II）双（乙酰丙酮）催化的硅烷对炔烃的光活化（350 nm）氢化硅烷化。双（乙酰丙酮基）铂（II）是有效的催化剂。在较短的诱导期后的2-3小时内，催化剂与反应物的摩尔比为10 -3 / 1时，可以获得高收率的加合物（对于末端炔烃而言，> 98％）。反应速率取决于硅烷的选择，辐照时间和催化剂的浓度。主要产物是β-反式加合物。次要产物为具有少量β-顺式异构体的α异构体。报道了炔烃的氢化硅烷化反应与烯烃的氢化硅烷化反应的比较。
• Multistimuli‐Responsive [3]Dioxaphosphaferrocenophanes with Orthogonal Switches
  作者：Bernhard S. Birenheide、Felix Krämer、Lea Bayer、Paul Mehlmann、Fabian Dielmann、Frank Breher

  DOI：10.1002/chem.202101969

  日期：2021.11.2

  “Double switch”: Novel redox-active and proton-sensitive phosphine ligands in conjunction with their metal complexes are reported. The donating capabilities can be switched orthogonally and reversibly by either protonation or oxidation. Application in Rh-catalysed hydrosilylation showed that they influence either the rate of conversion and/or the product distribution.

  “双开关”：报道了新型氧化还原活性和质子敏感膦配体及其金属配合物。捐赠能力可以通过质子化或氧化正交和可逆地切换。在 Rh 催化的氢化硅烷化中的应用表明，它们影响转化率和/或产物分布。