(6S,7R)-7-Hydroxy-1-aza-spiro[5.5]undecan-2-one | 56458-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (6S,7R)-7-Hydroxy-1-aza-spiro[5.5]undecan-2-one
• 英文别名: (6S,11R)-11-hydroxy-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one
• CAS: 56458-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: ICMKFGXQGCDIQA-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R)-7-Hydroxy-1-aza-spiro[5.5]undecan-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(+)-Kishi lactam
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective nitrenium ion cyclizations: asymmetric synthesis of the (+)-Kishi lactam and an intermediate for the preparation of fasicularin

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the (+)-Kishi lactam and an intermediate for the preparation of the marine natural product fasicularin is reported. The keystone of this divergent synthesis is the diastereoselective azaspirocyclization of an N-methoxy-gamma-arylbutanoamide, which is believed to proceed through the intermediacy of an N-acylnitrenium ion. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,7-Dimethoxy-3-triisopropylsilanyloxy-1-aza-spiro[5.5]undec-7-ene-2,9-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.33h， 生成 (6S,7R)-7-Hydroxy-1-aza-spiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective nitrenium ion cyclizations: asymmetric synthesis of the (+)-Kishi lactam and an intermediate for the preparation of fasicularin

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the (+)-Kishi lactam and an intermediate for the preparation of the marine natural product fasicularin is reported. The keystone of this divergent synthesis is the diastereoselective azaspirocyclization of an N-methoxy-gamma-arylbutanoamide, which is believed to proceed through the intermediacy of an N-acylnitrenium ion. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.028