2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide | 800390-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吲哚核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,5,6-trichloroindole-3-carboxamide
• CAS: 800390-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₃N₂O₅
• 分子量: 435.691
• InChiKey: CHXUZEZKEMKOKT-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2,5,6-trichloro-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-和3-氰基-2,5,6-三氯吲哚核苷衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。先前报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃基）吲哚（FTCRI）及其3-氰基同系物（CTCRI）在3-位进行了化学修饰。FTCRI的和肟的形成分别通过适当地肼或羟胺衍生物的脱水添加来完成。通过分别向3-腈取代基中加入羟胺或甲醇，由CTCRI合成羧酰胺肟和亚氨酸酯。从FTCRI合成的类似物通常比FTCRI或CTCRI具有更少的抗病毒活性。但是，CTCRI的衍生物是体外有效的HCMV抑制剂。类似物2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚-3-羧酰胺肟特别具有选择性（HCMV IC50 = 0.30 microM，CC50> 100 microM）。没有类似物具有针对HSV-1的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm040032n
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-和3-氰基-2,5,6-三氯吲哚核苷衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。先前报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃基）吲哚（FTCRI）及其3-氰基同系物（CTCRI）在3-位进行了化学修饰。FTCRI的和肟的形成分别通过适当地肼或羟胺衍生物的脱水添加来完成。通过分别向3-腈取代基中加入羟胺或甲醇，由CTCRI合成羧酰胺肟和亚氨酸酯。从FTCRI合成的类似物通常比FTCRI或CTCRI具有更少的抗病毒活性。但是，CTCRI的衍生物是体外有效的HCMV抑制剂。类似物2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚-3-羧酰胺肟特别具有选择性（HCMV IC50 = 0.30 microM，CC50> 100 microM）。没有类似物具有针对HSV-1的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm040032n

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of 3-Formyl- and 3-Cyano-2,5,6-trichloroindole Nucleoside Derivatives
  作者：John D. Williams、Jiong J. Chen、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm040032n

  日期：2004.11.1

  hydrazine or hydroxylamine derivatives, respectively. A carboxamide oxime and imidate were synthesized from CTCRI by the addition of hydroxylamine or methanol, respectively, to the 3-nitrile substituent. Analogues synthesized from FTCRI generally had less antiviral activity than either FTCRI or CTCRI. However, the derivatives of CTCRI were potent and selective inhibitors of HCMV in vitro. The analogue 2,5,

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。先前报道的3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃基）吲哚（FTCRI）及其3-氰基同系物（CTCRI）在3-位进行了化学修饰。FTCRI的和肟的形成分别通过适当地肼或羟胺衍生物的脱水添加来完成。通过分别向3-腈取代基中加入羟胺或甲醇，由CTCRI合成羧酰胺肟和亚氨酸酯。从FTCRI合成的类似物通常比FTCRI或CTCRI具有更少的抗病毒活性。但是，CTCRI的衍生物是体外有效的HCMV抑制剂。类似物2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚-3-羧酰胺肟特别具有选择性（HCMV IC50 = 0.30 microM，CC50> 100 microM）。没有类似物具有针对HSV-1的显着活性。