(2R,3S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-pent-4-enal | 168984-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-pent-4-enal
• 英文别名: (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-4-enal
• CAS: 168984-48-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: WMYLZFAKRUUXLH-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-pent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 tert-Butyl-((3R,4S)-5-iodomethyl-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-dimethyl-silane 、 tert-Butyl-((3R,4S,5R)-5-iodomethyl-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  手性α-烯丙氧基-的不对称[2,3] -sigmatropic wittig重排

  摘要：

  不对称[2,3] -Wittig手性α烯丙氧基腙（重排小号）-3和（小号）-7具有非常良好的产率继续进行（72 - 100％）以高一起顺-selectivities（87 - 97％的）和不对称感应（63-92％）得到相应的α-羟基hydr 4和8。根据原料的取代方式，可以高对映体过量（92 – 98％）和顺选择性（88 – > 99％）色谱纯化并除去辅助剂后。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00982-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'R,3'S)-1-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-1'-pent-4'-enylidenamino)-2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)-pyrrolidine 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Backhaus, Dirk; Runsink, Jan, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 20, p. 2167 - 2170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-substituted nitriles and cyanohydrins by oxidative cleavage of chiral aldehyde hydrazones with magnesium monoperoxyphthalate
  作者：Dieter Enders、Andrew Plant、Dirk Backhaus、Ulrich Reinhold

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00647-q

  日期：1995.9

  Optically active α- and α,β-substituted aldehyde hydrazones 2, 4, and 7, which are readily available by asymmetric alkylation. Michael addition or [2,3]-Wittig rearrangement of chiral hydrazones can be transformed into nitriles 3 and 5 or cyanohydrins 8 by MMPP mediated oxidation, respectively. This synthetic sequence offers a C-C connective entry into optically active functionalised nitriles with

  旋光性的α-和α，β-取代的醛2、4和7可以通过不对称烷基化轻松获得。手性的迈克尔加成或[2,3] -Wittig重排可通过MMPP介导的氧化分别转化为腈3和5或氰醇8。该合成序列可CC连接进入旋光官能化的腈，具有良好的总收率（30％至75％），以及非对映和对映选择性高（de =76-≥96％，ee 72-≥97％）。
• Asymmetric [2,3]-sigmatropic wittig rearrangement of chiral α-allyloxy-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Dirk Backhaus、Jan Runsink

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00982-5

  日期：1996.1

  [2,3]-Wittig rearrangement of chiral α-allyloxy-hydrazones (S)-3 and (S)-7 proceeds with very good yields (72 – 100%) together with high syn-selectivities (87 – 97%) and asymmetric inductions (63 – 92%) to give the corresponding α-hydroxyhydrazones 4 and 8. Depending on the substitution patterns of the starting material, optically active aliphatic and aromatic α-hydroxyketones 5 or protected cyanohydrins

  不对称[2,3] -Wittig手性α烯丙氧基腙（重排小号）-3和（小号）-7具有非常良好的产率继续进行（72 - 100％）以高一起顺-selectivities（87 - 97％的）和不对称感应（63-92％）得到相应的α-羟基hydr 4和8。根据原料的取代方式，可以高对映体过量（92 – 98％）和顺选择性（88 – > 99％）色谱纯化并除去辅助剂后。
• Enders, Dieter; Backhaus, Dirk; Runsink, Jan, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 20, p. 2167 - 2170
  作者：Enders, Dieter、Backhaus, Dirk、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——