4-(5-Furan-2-yl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-1-propyl-1H-pyrazol-3-ylamine | 261629-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4-(5-Furan-2-yl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-1-propyl-1H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 4-[5-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-1-propylpyrazol-3-amine
• CAS: 261629-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O
• 分子量: 258.283
• InChiKey: GSLSUMWNRAMBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Furan-2-yl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-1-propyl-1H-pyrazol-3-ylamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-N-(3-chlorophenyl-carbamoyl)amino-8-propyl-2-(2-furyl)-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-e] 1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物作为高效和选择性的人A（3）腺苷受体拮抗剂：在N（8）吡唑氮上链的影响。

  摘要：

  先前已经报道了以初步形式（Baraldi等人，J.Med.Chem.1999，42，4473-4478）作为高效和选择性的人A（3）腺苷受体拮抗剂的一系列吡唑并三唑并嘧啶类化合物。合成的化合物显示在亚纳摩尔范围内的A（3）腺苷受体亲和力和在人类A（1），A（2A），A（2B）和A（3）腺苷的放射性配体结合测定中评估的高水平选择性受体。特别是，分析了该链在N（8）吡唑氮上的作用。这项研究使我们能够鉴定出在N（8）吡唑具有甲基的衍生物与在N（5）位置具有4-甲氧基苯基氨基甲酰基部分的衍生物是在亲和力和选择性（hA）方面均具有最佳结合特性的化合物（3）= 0.2 nM，hA（1）/ hA（3）= 5485，hA（2A）/ hA（3）= 6950，hA（2B）/ hA（3）= 1305）。在特定功能模型中，所有化合物均被证明是完全拮抗剂，其中在稳定转染了人A（3）受体的CHO细胞膜中测量了IB-M

  DOI：

  10.1021/jm001047y
• 作为产物：
  描述：

  8-propyl-2-(2-furyl)pyrazolo[4,3-e]1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine 在 10percent aq. HCl 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(5-Furan-2-yl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-1-propyl-1H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-e] 1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物作为高效和选择性的人A（3）腺苷受体拮抗剂：在N（8）吡唑氮上链的影响。

  摘要：

  先前已经报道了以初步形式（Baraldi等人，J.Med.Chem.1999，42，4473-4478）作为高效和选择性的人A（3）腺苷受体拮抗剂的一系列吡唑并三唑并嘧啶类化合物。合成的化合物显示在亚纳摩尔范围内的A（3）腺苷受体亲和力和在人类A（1），A（2A），A（2B）和A（3）腺苷的放射性配体结合测定中评估的高水平选择性受体。特别是，分析了该链在N（8）吡唑氮上的作用。这项研究使我们能够鉴定出在N（8）吡唑具有甲基的衍生物与在N（5）位置具有4-甲氧基苯基氨基甲酰基部分的衍生物是在亲和力和选择性（hA）方面均具有最佳结合特性的化合物（3）= 0.2 nM，hA（1）/ hA（3）= 5485，hA（2A）/ hA（3）= 6950，hA（2B）/ hA（3）= 1305）。在特定功能模型中，所有化合物均被证明是完全拮抗剂，其中在稳定转染了人A（3）受体的CHO细胞膜中测量了IB-M

  DOI：

  10.1021/jm001047y

文献信息

• Pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Barbara Cacciari、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto、Karl-Norbert Klotz、Edward Leung、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm991114s

  日期：1999.11.1