5-methyl-5-trimethylsilyloxy-3-oxo-7-octenenitrile | 190451-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-methyl-5-trimethylsilyloxy-3-oxo-7-octenenitrile
• 英文别名: 5-Methyl-3-oxo-5-trimethylsilyloxyoct-7-enenitrile
• CAS: 190451-93-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂Si
• 分子量: 239.39
• InChiKey: KSSMPTIJYFHMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-trimethylsilyloxy-3-oxo-7-octenenitrile 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methyl-5-trimethylsilyloxy-6-(2,3,5-trioxacyclopentyl)-3-oxohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：多米诺骨牌臭氧分解-羟醛合成的前体。

  摘要：

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。

  DOI：

  10.1021/jo9822885
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-methyl-hex-5-enoate 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methyl-5-trimethylsilyloxy-3-oxo-7-octenenitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：多米诺骨牌臭氧分解-羟醛合成的前体。

  摘要：

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。

  DOI：

  10.1021/jo9822885

文献信息

• Unsaturated Nitriles:  A Domino Ozonolysis−Aldol Synthesis of Highly Reactive Oxonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Adrian Huang、Vaqar A. Sharief、Yifang Pu

  DOI：10.1021/jo9703818

  日期：1997.5.1
• 1-OXO-2-CYCLOHEXENYL-2-CARBONITRILE
  作者：Fleming, Fraser F.、Shook, Brian C.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0254

  日期：——
• Unsaturated Nitriles:  Precursors for a Domino Ozonolysis−Aldol Synthesis of Oxonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Adrian Huang、Vaqar A. Sharief、Yifang Pu

  DOI：10.1021/jo9822885

  日期：1999.4.1

  five-membered oxonitriles 22a-c are prepared by analogous ozonolysis-aldol cyclizations employing omega-alkenyl beta-ketonitriles. The method tolerates various substitution patterns and allows for the synthesis of beta,beta-disubstituted oxonitriles (22c). The reaction conditions are essentially neutral providing the beta-hydroxyoxonitriles 22d and 22e with only trace amounts of the aromatic dehydration

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。