(5R)-5-[(3S,4S)-1-benzyl-3,4-dibenzyloxypyrrolidin-2-yl]-5-benzyloxy-1-trityloxypentan-2-ol | 1093615-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5R)-5-[(3S,4S)-1-benzyl-3,4-dibenzyloxypyrrolidin-2-yl]-5-benzyloxy-1-trityloxypentan-2-ol
• 英文别名: (5R)-5-[(2S,3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]-5-phenylmethoxy-1-trityloxypentan-2-ol
• CAS: 1093615-84-9
• 化学式: C₅₆H₅₇NO₅
• 分子量: 824.072
• InChiKey: RNNDWUNYVPNKFE-UDFZOVKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(3S,4S)-1-benzyl-3,4-dibenzyloxypyrrolidin-2-yl]-5-benzyloxy-1-trityloxypentan-2-ol 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(5R)-5-[(3S,4S)-1-benzyl-3,4-dibenzyloxypyrrolidin-2-yl]-5-benzyloxy-1-trityloxypentan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 L-(+)-Swainsonine 和其他 Indolizidine Azasugars

  摘要：

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800649
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(3S,4S)-1-benzyl-3,4-dibenzyloxypyrrolidin-2-yl]-5-benzyloxypentan-1,2-diol 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(5R)-5-[(3S,4S)-1-benzyl-3,4-dibenzyloxypyrrolidin-2-yl]-5-benzyloxy-1-trityloxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 L-(+)-Swainsonine 和其他 Indolizidine Azasugars

  摘要：

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800649