(1R,2S,7S,8S,8aS)-1,2,7,8-tetraacetoxyindolizin-5-one | 479665-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1R,2S,7S,8S,8aS)-1,2,7,8-tetraacetoxyindolizin-5-one
• 英文别名: [(1R,2S,7S,8S,8aS)-1,2,8-triacetyloxy-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-7-yl] acetate
• CAS: 479665-61-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₉
• 分子量: 371.344
• InChiKey: NKEMBNSJLBNDEB-AMSCCUFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,7S,8S,8aS)-1,2,7,8-tetraacetoxyindolizin-5-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,2S,7S,8S,8aS)-1,2,7,8-tetrahydroxyindolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Carmona, Ana T.; Fuentes, Jose; Robina, Inmaculada, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3874 - 3883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6aS)-4-(1,2-Dihydroxy-3-methoxycarbonyl-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,2S,7S,8S,8aS)-1,2,7,8-tetraacetoxyindolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Carmona, Ana T.; Fuentes, Jose; Robina, Inmaculada, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3874 - 3883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient stereoselective route to novel tetrahydroxyindolizidines
  作者：Ana T. Carmona、José Fuentes、Inmaculada Robina

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02084-1

  日期：2002.11

  A convenient stereoselective route, for the preparation of novel tetrahydroxyindolizidines, based on syn-hydroxylation reactions of alkenyl pyrrolidines followed by cyclization, is reported. Derivatives of (+)-swainsonine are prepared. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.