(2R,3S)-1,4-bis(thymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)butan-2-ol | 1006048-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,4-bis(thymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)butan-2-ol
• 英文别名: 1-[(2R,3S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxy-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)butyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1006048-54-9
• 化学式: C₃₅H₃₆N₄O₈
• 分子量: 640.693
• InChiKey: CXDDHAPJYLTQHC-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,4-bis(thymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)butan-2-ol 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(2R,3S)-1,4-bis(thymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)but-2-yl β-cyanoethyl N,N-diisopropylaminophosphite
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体的合成核酸二级结构。

  摘要：

  将双头无环核苷1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体并入四个13-mer寡核苷酸的中心位置。亚磷酰胺结构单元是由D-或L-2,3-O-异丙基亚乙基苏糖醇以四步或六步合成的。通过X射线晶体学分析了两个差向异构和完全脱保护的双头核苷。位阻和环状磷酸酯的形成阻碍了寡核苷酸的掺入。使用吡啶鎓氯化物作为活化剂以及基于31P NMR的偶联和去三苯甲基化过程的动力学分析导致​​寡核苷酸的产率提高。与（S）-GNA单体相比，发现四种立体异构体之一显示出类似的DNA双链体失稳现象，表示可以引入额外的碱而不会产生热量损失。发现另一种立体异构体可诱导DNA：RNA三向连接的热稳定。因此，该无环双头核苷基序的立体化学很重要，表明了设计人工核酸二级结构的潜力。

  DOI：

  10.1039/b713888a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis(thymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)but-2-yl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3S)-1,4-bis(thymin-1-yl)-3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体的合成核酸二级结构。

  摘要：

  将双头无环核苷1,4-双（胸腺嘧啶-1-基）丁烷-2,3-二醇的四个立体异构体并入四个13-mer寡核苷酸的中心位置。亚磷酰胺结构单元是由D-或L-2,3-O-异丙基亚乙基苏糖醇以四步或六步合成的。通过X射线晶体学分析了两个差向异构和完全脱保护的双头核苷。位阻和环状磷酸酯的形成阻碍了寡核苷酸的掺入。使用吡啶鎓氯化物作为活化剂以及基于31P NMR的偶联和去三苯甲基化过程的动力学分析导致​​寡核苷酸的产率提高。与（S）-GNA单体相比，发现四种立体异构体之一显示出类似的DNA双链体失稳现象，表示可以引入额外的碱而不会产生热量损失。发现另一种立体异构体可诱导DNA：RNA三向连接的热稳定。因此，该无环双头核苷基序的立体化学很重要，表明了设计人工核酸二级结构的潜力。

  DOI：

  10.1039/b713888a