(3-aminopropyl)triethoxysilane | 28118-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-aminopropyl)triethoxysilane
• 英文别名: APTS；APTES；(3-Aminopropoxy)triethoxysilan；3-Aminopropyl triethoxysiloxane；3-aminopropyl triethyl silicate
• CAS: 28118-26-5
• 化学式: C₉H₂₃NO₄Si
• 分子量: 237.371
• InChiKey: ZHLSOSXEBSWGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminopropyl)triethoxysilane 、 4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic N-hydroxysuccinimide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用“智能”介孔二氧化硅纳米颗粒，单细胞递送安塔哥米尔和小分子抑制肝癌细胞的miR-122功能。

  摘要：

  微小RNA（miRNA）调节多种生物学过程。肝脏特异性，高度丰富的miR-122与许多人类疾病（包括癌症）有关。已发现其抑制作用导致丙型肝炎病毒（HCV）感染宿主细胞的能力急剧下降。反义技术和小分子均已被用来独立抑制内源性miR-122的功能，但不能组合使用。细胞内稳定性，有效递送，疏水性和控释是与这些新型治疗方法有关的当前挑战。本文报道的是第一个基于介孔二氧化硅纳米粒子（MSN）的单车系统，用于同时细胞递送miR-122 antagomir和小分子抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201504913
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 3-氨基-1-丙醇 生成 (3-aminopropyl)triethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  Lukevits,E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1461 - 1463

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2,3-dihydroxypropyl)but-3-enamide 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 (3-aminopropyl)triethoxysilane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Fluorinated and Hydrogenated Double-Chain Surfactants for Handling Membrane Proteins

  摘要：

  Two hybrid fluorinated double-chain surfactants with a diglucosylated polar head were synthesized. The apolar domain consists of a perfluorohexyl main chain and a butyl hydrogenated branch as a side chain. They were found to self-assemble into small micelles at low critical micellar concentrations, demonstrating that the short branch increases the overall hydrophobicity while keeping the length of the apolar domain short. They were both able to keep the membrane protein bacteriorhodopsin stable, one of them for at least 3 months.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02137

文献信息

• Cell‐Penetrating Poly(disulfide) Assisted Intracellular Delivery of Mesoporous Silica Nanoparticles for Inhibition of miR‐21 Function and Detection of Subsequent Therapeutic Effects
  作者：Changmin Yu、Linghui Qian、Jingyan Ge、Jiaqi Fu、Peiyan Yuan、Samantha C. L. Yao、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201602188

  日期：2016.8

  endolysosomal trapping, controlled drug release, and real‐time monitoring of drug effect is highly desirable for personalized medicine. Herein, by using mesoporous silica nanoparticles (MSNs) coated with cell‐penetrating poly(disulfide)s and a fluorogenic apoptosis‐detecting peptide (DEVD‐AAN), we have developed a platform that could be uptaken rapidly by mammalian cells via endocytosis‐independent

  对于个性化药物而言，设计出能够最大程度地减少溶酶体捕获，控制药物释放以及实时监测药物作用的药物输送系统是非常必要的。在此，通过使用涂有穿透细胞的聚二硫化物和荧光检测细胞凋亡肽（DEVD-AAN）的介孔二氧化硅纳米粒子（MSN），我们开发了一个平台，该平台可以被哺乳动物细胞通过不依赖内吞作用迅速吸收途径。随后用小分子抑制剂和反义寡核苷酸装载这些MSN，导致这些药物在细胞内释放，从而导致内源性miR-21活性受到联合抑制，而MSN表面包覆的肽可使用双光子荧光显微镜技术立即检测到。