N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methylseleno-2'-deoxyguanosine 3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1206198-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methylseleno-2'-deoxyguanosine 3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-methylselanyloxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1206198-31-3
• 化学式: C₄₅H₅₆N₇O₈PSe
• 分子量: 932.916
• InChiKey: NWOHFKQVVLFWPR-RXFNQRAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methylseleno-2'-deoxyguanosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以88%的产率得到N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methylseleno-2'-deoxyguanosine 3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  2'-Se修饰的鸟苷DNA的合成与晶体结构

  摘要：

  核酸的硒修饰在X射线晶体结构确定和核酸功能研究中非常重要。在这里，我们描述了一种新型合成单元2'-SeMe修饰的鸟苷（G Se）亚磷酰胺的简便合成方法，并报道了2'-Se-G部分首次掺入DNA。以1.20的分辨率测定了2'-Se-修饰的八聚体DNA（5'-GT G S e TACAC-3'）的X射线晶体结构。我们还发现2'-Se修饰指向小沟，修饰的和天然的结构实际上是相同的。此外，我们观察到2'-Se-G修饰相对于相应的天然DNA可以显着促进晶体生长。

  DOI：

  10.1021/jo902190c