2-allyl-7-methyl-2-azaspiro[5.5]undec-7-ene-1,9-dione | 1224619-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-allyl-7-methyl-2-azaspiro[5.5]undec-7-ene-1,9-dione
• 英文别名: 11-Methyl-2-prop-2-enyl-2-azaspiro[5.5]undec-10-ene-1,9-dione
• CAS: 1224619-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ATKSVCBFWMIPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-7-methyl-2-azaspiro[5.5]undec-7-ene-1,9-dione 在 水 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到7-methyl-2-azaspiro[5.5]undec-7-ene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spirocyclic carbazole- and acridine-lactams

  摘要：

  以带有内酰胺环的螺环酮为起点，通过费舍尔-吲哚或弗里德拉德-喹啉合成法制备了螺环咔唑内酰胺和吖啶内酰胺。所有环化产物都是可分离的区域异构体的混合物，它们仅在一个甲基的位置上有所不同。起始材料是由 2-吡咯烷酮和 2-哌啶酮通过一系列保护（N-烯丙基化）、α-酰化、铁催化迈克尔反应后的罗宾逊环化、钯催化 N-脱保护和催化加氢反应制备而成的。这六个步骤的总产率分别为 13% 和 17%，并以非对映异构体的形式得到外消旋酮。

  DOI：

  10.1039/b922827f
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1-allyl-3-(3-oxobutyl)-2-piperidone 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到2-allyl-7-methyl-2-azaspiro[5.5]undec-7-ene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spirocyclic carbazole- and acridine-lactams

  摘要：

  以带有内酰胺环的螺环酮为起点，通过费舍尔-吲哚或弗里德拉德-喹啉合成法制备了螺环咔唑内酰胺和吖啶内酰胺。所有环化产物都是可分离的区域异构体的混合物，它们仅在一个甲基的位置上有所不同。起始材料是由 2-吡咯烷酮和 2-哌啶酮通过一系列保护（N-烯丙基化）、α-酰化、铁催化迈克尔反应后的罗宾逊环化、钯催化 N-脱保护和催化加氢反应制备而成的。这六个步骤的总产率分别为 13% 和 17%，并以非对映异构体的形式得到外消旋酮。

  DOI：

  10.1039/b922827f

文献信息

• Synthesis of spirocyclic carbazole- and acridine-lactams
  作者：Martina Würdemann、Jens Christoffers

  DOI：10.1039/b922827f

  日期：——

  Spirocyclic carbazole- and acridine-lactams were prepared by Fischer-indole or Friedländer-quinoline synthesis starting from spirocyclic ketones with a lactam ring. All annulation products were obtained as mixtures of separable regioisomers, which differ only in the position of one methyl group. The starting materials were prepared from 2-pyrrolidone and 2-piperidone by a sequence of protection (by N-allylation), α-acylation, iron-catalyzed Michael reaction followed by Robinson-annulation, palladium-catalyzed N-deprotection and catalytic hydrogenation. The overall yields of this six-step sequence are 13 and 17%, respectively, and the racemic ketones are obtained as single diastereoisomers.

  以带有内酰胺环的螺环酮为起点，通过费舍尔-吲哚或弗里德拉德-喹啉合成法制备了螺环咔唑内酰胺和吖啶内酰胺。所有环化产物都是可分离的区域异构体的混合物，它们仅在一个甲基的位置上有所不同。起始材料是由 2-吡咯烷酮和 2-哌啶酮通过一系列保护（N-烯丙基化）、α-酰化、铁催化迈克尔反应后的罗宾逊环化、钯催化 N-脱保护和催化加氢反应制备而成的。这六个步骤的总产率分别为 13% 和 17%，并以非对映异构体的形式得到外消旋酮。