N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-[3-[bis(prop-2-ynyl)amino]prop-1-ynyl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide | 1203676-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-[3-[bis(prop-2-ynyl)amino]prop-1-ynyl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1203676-65-6
• 化学式: C₅₄H₆₂N₇O₈P
• 分子量: 968.102
• InChiKey: KAQGRTLLEMVVJX-MHNDLEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-(isobutyrylamino)-5-{3-[di(prop-2-ynyl)amino]prop-1-ynyl}-3,7-dihydro-4H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-[3-[bis(prop-2-ynyl)amino]prop-1-ynyl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  在7-脱氮鸟嘌呤DNA上的“双击”反应：带有近端比尔牛装饰的带有分支侧链的核苷和寡核苷酸的合成和准分子荧光

  摘要：

  通过Sonogashira交叉偶联反应，从相应的7-碘核苷1b合成了在侧链中含有两个末端三键的7-三炔丙基胺-7-deaza-2'-脱氧鸟苷（2）。将其在2-氨基处用异丁酰基残基保护，得到被保护的中间体5。然后，将化合物5转化为5'- O - DMT衍生物6，其经磷酸化反应得到亚磷酰胺7。这被用于一系列寡核苷酸的固相合成中。Ť米测量表明，共价连接的三炔丙基胺侧链增加了双链体的稳定性。核苷2和相应寡核苷酸的两个末端三键都通过与1-叠氮甲基pyr 3的Cu（I）介导的1,3-偶极环加成“双击反应”功能化，用两个近端pyr修饰侧链。带有两个近端pyr的单体三炔丙基胺核苷（4）显示出很强的准分子荧光，而含有4个近端的ss-寡核苷酸才不是。当互补链未修饰时，对于ds-寡核苷酸也观察到了这一点。然而，当每条链含有两个连接到三炔丙基胺部分的each残基时，在两条链中均带有pyr残基的双链DNA显示出强的

  DOI：

  10.1021/jo902300e