(2S,3S)-2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyhexan-2-yl]oxolan-3-ol | 1163724-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyhexan-2-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 1163724-12-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 572.933
• InChiKey: TZFSNHPUYNOURV-NXVGDBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyhexan-2-yl]oxolan-3-ol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以8.5 mg的产率得到(4R,4aS,7aS)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-4-methyl-4a,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  共生二萜内酯C23-C34片段的合成与结构修饰

  摘要：

  具有最初提出的立体化学的共生双嘧啶的C23-C34片段的立体选择性合成及其非对映异构体分别由1-天冬氨酸分19步完成。合成产物与共生物素的降解产物的光谱数据的比较导致了C23-C34片段的结构修改。

  DOI：

  10.1021/jo900546k
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R,3R)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]-3-methyloxiran-2-yl]propane-1,3-diol 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyhexan-2-yl]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  共生二萜内酯C23-C34片段的合成与结构修饰

  摘要：

  具有最初提出的立体化学的共生双嘧啶的C23-C34片段的立体选择性合成及其非对映异构体分别由1-天冬氨酸分19步完成。合成产物与共生物素的降解产物的光谱数据的比较导致了C23-C34片段的结构修改。

  DOI：

  10.1021/jo900546k

文献信息

• Synthesis and Structural Revision of Symbiodinolide C23−C34 Fragment
  作者：Takeshi Murata、Masayuki Sano、Hiroyoshi Takamura、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/jo900546k

  日期：2009.7.3

  Stereoselective synthesis of the C23−C34 fragment of symbiodinolide, which possesses the originally proposed stereochemistry, and its diastereomers was achieved in 19 steps from l-aspartic acid, respectively. Comparison of spectroscopic data of the synthetic products with those of the degraded product of symbiodinolide led to a structural revision of the C23−C34 fragment.

  具有最初提出的立体化学的共生双嘧啶的C23-C34片段的立体选择性合成及其非对映异构体分别由1-天冬氨酸分19步完成。合成产物与共生物素的降解产物的光谱数据的比较导致了C23-C34片段的结构修改。